Z-Ala-Ala-Ala | 13585-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Ala-Ala
• 英文别名: Z-Ala₃OH；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 13585-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: XBQPONGEMLXIKR-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Ala-Ala 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丙氨酰丙氨酰丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸和7-氨基头孢烷酸的二和三炔基衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  用L-丙氨酰基-L-丙氨酸和L-丙氨酰基-L-丙氨酸-L-丙氨酸将6-氨基青霉酸（6-APS）和7-氨基头孢烷酸（7-ACS）连接到氨基上。可以在极其温和的酸解条件下分离的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基最适合于上述肽的可逆保护。在特殊的氢化条件下，成功地从6-（苄氧羰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰氨基）青霉酸（2b）水解了N-保护基。抗生素最有效的6-（L-丙氨酰-L-丙氨酰氨基）青霉酸（1）与未取代的6-氨基青霉酸相比，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌增加了100倍K 12在生物光度计中的有效性提高了10倍。在两种测试生物的opt突变体和野生型中出现了相同的最低抑菌浓度。有效性的提高可以通过衍生物1的亲水性增加来解释。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800105
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基2-((S)-2-氨基丙酰胺基)丙酸酯盐酸盐 在 N-乙基马来酰亚胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Z-Ala-Ala-Ala
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸和7-氨基头孢烷酸的二和三炔基衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  用L-丙氨酰基-L-丙氨酸和L-丙氨酰基-L-丙氨酸-L-丙氨酸将6-氨基青霉酸（6-APS）和7-氨基头孢烷酸（7-ACS）连接到氨基上。可以在极其温和的酸解条件下分离的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基最适合于上述肽的可逆保护。在特殊的氢化条件下，成功地从6-（苄氧羰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰氨基）青霉酸（2b）水解了N-保护基。抗生素最有效的6-（L-丙氨酰-L-丙氨酰氨基）青霉酸（1）与未取代的6-氨基青霉酸相比，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌增加了100倍K 12在生物光度计中的有效性提高了10倍。在两种测试生物的opt突变体和野生型中出现了相同的最低抑菌浓度。有效性的提高可以通过衍生物1的亲水性增加来解释。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800105

文献信息

• Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides
  作者：Takahiro Ono、Kohsuke Aikawa、Takashi Okazoe、Jumpei Morimoto、Shinsuke Sando

  DOI：10.1039/d1ob01565f

  日期：——

  CH₃ to CF₃ substitution on a side chain of proteiogenic amino acids increases the membrane permeability of peptides.

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。
• Self-Assembled Chiral Dimeric Capsules from DifunctionalizedN,C-Linked Peptidocalix[4]arenes: Scope and Limitations
  作者：Laura Baldini、Francesco Sansone、Giovanni Faimani、Chiara Massera、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/ejoc.200700943

  日期：2008.2

  condensation reaction. The tetrapropoxycalix[4]arene pseudopeptide 33 shows conformational and self-assembly properties quite different to those of the dipropoxy derivatives 12–21. The observed differences are explained on the basis of the different conformational flexibilities of the two calix[4]arene scaffolds. Calixarene 5 is more rigid than 27 thanks to the presence of two OH groups at the lower (narrow) rim

  在本文中，我们报告了上（宽）边缘杯[4]芳烃氨基酸 5 和 27 的第一个例子的合成，以及 N,C 连接肽杯的构象、自组装和分子包含特性 [4] ]芳烃。虽然二丙基衍生物 5 很容易进行肽合成，从而获得一个小的杯 [4] 芳烃假肽 12-21 库，但四丙氧基化合物 27 优先提供上缘桥接衍生物（例如，28），其通过分子内形成缩合反应。四丙氧基杯[4]芳烃假肽33显示出与二丙氧基衍生物12-21完全不同的构象和自组装特性。观察到的差异是基于两种杯[4]芳烃支架的不同构象灵活性来解释的。杯芳烃 5 比 27 更刚性，这要归功于在较低（窄）边缘存在两个 OH 基团，这些 OH 基团与强分子内氢键有关。只有肽杯[4]芳烃 12-21 而不是 33 形成氢键二聚体胶囊，其中两个大环彼此面对面靠近并相对于另一个旋转 180°，以允许之间的氢键互补相互作用的肽链，在某些情况下 (17-19)，形成一个反平行的
• Peptidyl sulfonyl imidazolides as selective inhibitors of serine proteases
  申请人：Enzyme Systems Products

  公开号：US06358928B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Novel &agr;-amino and peptidyl sulfonyl imidazolides, a method for their synthesis, and a method for inhibiting serine proteases therewith are disclosed. Pharmaceutical compositions containing &agr;-amino and peptidyl sulfonyl imidazolides and their use in the treatment of disease states characterized by an over-activity of serine proteases are also disclosed. Novel synthetic methods for the synthesis of sulfonyl derivatives, particularly &agr;-amino and peptidyl sulfonyl derivatives, from thioic acid S-esters are also disclosed.

  本发明公开了一种新型α-氨基和肽基磺酰亚咪唑酯化合物，以及它们的合成方法和用于抑制丝氨酸蛋白酶的方法。还公开了含有α-氨基和肽基磺酰亚咪唑酯化合物的制药组合物，并揭示了它们在治疗由丝氨酸蛋白酶过度活跃引起的疾病状态中的应用。此外，本发明还揭示了一种从硫代酸S-酯中合成磺酰衍生物，特别是α-氨基和肽基磺酰衍生物的新型合成方法。
• Peptidyl Epoxides:  Novel Selective Inactivators of Cysteine Proteases¹
  作者：Amnon Albeck、Shulamit Fluss、Rachel Persky

  DOI：10.1021/ja954261y

  日期：1996.1.1

  Peptidyl epoxides were designed as selective pseudo-mechanism-based inactivators of cysteine proteases. Both threo- and erythro-peptidyl epoxides were synthesized and tested as potential inactivators of serine proteases (chymotrypsin, subtilisin, and elastase) and of cysteine proteases (papain, cathepsin B, and clostripain). Four tripeptidyl epoxides (Cbz-Gly-Leu-Phe-epoxide, Cbz-Ala-Ala-Phe-epoxide, Cbz-Gly-Leu-Ala-epoxide, and Cbz-Ala-Ala-Ala-epoxide), bearing amino acid sequences similar to those of good substrates or known inhibitors of the serine proteases, were tested in this study. Neither the threo- nor the erythro-peptidyl epoxides exhibited any inhibitory activity toward the serine proteases, even at high concentration and long incubation time. Nor did the threo-peptidyl epoxides inhibit the cysteine proteases. On the other hand, the erythro-peptidyl epoxides were time- and concentration-dependent inactivators of the cysteine proteases. Furthermore, stereoselectivity toward the natural L-amino acid at the P-1 position was also exhibited upon inhibition of papain. In order to demonstrate selectivity within the cysteine protease family, two other erythro-peptidyl epoxides (Cbz-Phe-Ala-epoxide and Cbz-Phe-O-Bn-Tnr-epoxide) were synthesized and tested as inhibitors of the three cysteine proteases. These new peptidyl epoxides exhibited selective inactivation of cysteine proteases, with second-order rate constants (k(i)/K-i) ranging over 4 orders of magnitude (0.04-330 M(-1) s(-1)). Thus, this new family of highly selective cysteine protease inhibitors offers mechanistic implications and may have useful applications.
• Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2439 - 2446
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Miyasaka, Tadayo、Seno, Kaoru、Fujita, Eiichi、Shibata, Daisuke、Doi, Etsushiro

  DOI：——

  日期：——