2-{(2R,3S,5S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol | 908866-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(2R,3S,5S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
• CAS: 908866-40-0
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 584.987
• InChiKey: AVMFNXFYJCOGGZ-VTVOJNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,3S,5S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol 在 palladium dihydroxide 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13S,15S,18S,20R,21R,24R)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-15-ethylsulfanyl-7,10,21-trimethyl-20-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacosan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevenal 建议结构的全合成

  摘要：

  天然海洋多环醚产品 brevenal 的拟议结构的全合成已经完成。合成特征 (i) 使用我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联策略聚合合成五环聚醚骨架和 (ii) 通过 CuTC 介导的 Stille 反应构建多取代二烯侧链。将合成化合物的 NMR 数据与天然产物的 NMR 数据进行比较，表明需要修改建议的 brevenal 结构。

  DOI：

  10.1021/ja062524q
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 4 Angstroem MS 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 2-{(2R,3S,5S,6S)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,5-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Brevenal 建议结构的全合成

  摘要：

  天然海洋多环醚产品 brevenal 的拟议结构的全合成已经完成。合成特征 (i) 使用我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联策略聚合合成五环聚醚骨架和 (ii) 通过 CuTC 介导的 Stille 反应构建多取代二烯侧链。将合成化合物的 NMR 数据与天然产物的 NMR 数据进行比较，表明需要修改建议的 brevenal 结构。

  DOI：

  10.1021/ja062524q

文献信息

• Total Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (−)-Brevenal
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Ebine、Andrea J. Bourdelais、Daniel G. Baden、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja066772y

  日期：2006.12.1

  E)-dienal side chain by using copper(I) thiophen-2-carboxylate (CuTC)-promoted modified Stille coupling. The disparity of NMR spectra between the synthetic material and the natural product required a revision of the proposed structure. Detailed spectroscopic comparison of synthetic 1 with natural brevenal, coupled with the postulated biosynthetic pathway for marine polyether natural products, suggested

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，