(R)-1-(1-bromopropan-2-yl)-4-methylbenzene | 503543-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-1-(1-bromopropan-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (R)-(+)-1-bromo-2-(4-methylphenyl)propane；(R)-2-p-tolyl-1-bromopropane；1-[(2R)-1-bromopropan-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 503543-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• 分子量: 213.117
• InChiKey: VUQJWCGKJLXBSJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-bromopropan-2-yl)-4-methylbenzene 在 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (S)-4-p-tolylpentanal
  参考文献：
  名称：

  一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2‑卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)‑2‑对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。

  公开号：

  CN105198692B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(1-bromopropan-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2‑卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)‑2‑对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。

  公开号：

  CN105198692B

文献信息

• 一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198692B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2‑卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)‑2‑对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。
• Total asymmetric synthesis of (7S,9R)-(+)-bisacumol
  作者：Anpai Li、Guoren Yue、Yang Li、Xinfu Pan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00759-0

  日期：2003.1

  A facile stereoselective synthetic route to (7S,9R)-(+)-bisacumol 1 has been achieved. This novel approach derives its asymmetry by employing asymmetric dihydroxylation and CBS reduction processes. The resulting sesquiterpene 1 was produced with highly enantio- and diastereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of (R)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-l-tetralone, and their enantiomers via cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling
  作者：Lin Wu、Jiang-Chun Zhong、Shi-Kuo Liu、Fei-Peng Liu、Zi-Dong Gao、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.009

  日期：2016.1

  An efficient and concise asymmetric synthesis of (R)-(+)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone, and their enantiomers was accomplished. The key step to construct the stereogenic benzylmethyl centers of these natural products is the cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling reaction of a racemic alpha-bromo ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.