1,3-di-O-acetyl trioxacarcinose B | 1336914-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl trioxacarcinose B
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-5-Acetyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl diacetate；[(2S,3R,4R,6R)-3-acetyl-6-acetyloxy-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1336914-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: LWSXLUBWVFBXFA-FZVWWSIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl trioxacarcinose B 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,2'R,3a'S,4'S,8'S,10'S,13a'S)-13a'-(((2S,4R,5S,6S)-5-Acetyl-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-10'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-(dimethoxymethyl)-12'-hydroxy-7'-methoxy-8'-((4-methoxybenzyl)oxy)-5'-methyl-3a',4',8',9',10',13a'-hexahydro-2'H,11'H-spiro[oxirane-2,1'-[2,4]epoxyfuro[3,2-b]naphtho[2,3-h]chromen]-11'-one
  参考文献：
  名称：

  Component-based syntheses of trioxacarcin A, DC-45-A1 and structural analogues

  摘要：

  三氧杂蒽是一种多氧、结构复杂的天然产物，能有效抑制培养的人类癌细胞的生长。在这里，我们描述了通过对完全功能化、不同保护的苷元底物进行后期立体选择性糖基化反应，合成三氧杂蒽 A、DC-45-A1 和结构类似物的过程。这项工作所解决的关键问题包括确定适当的方法来激活和保护两种 2-脱氧糖成分（三氧卡果糖 A 和三氧卡果糖 B），以及对糖苷键合进行可行的测序。我们提出的基于成分的聚合序列可以快速构建结构多样的合成类似物，而这些类似物的数量是任何其他方法都无法达到的，以支持生物学评估。通过对五个模块化组件中的四个组件进行修改，只需 11 个或更少的步骤就能组装出类似物。在使用培养的人类癌细胞进行的抗增殖试验中，发现其中大多数都具有活性。三氧杂蒽是一种多氧天然产物，能有效抑制培养的人类癌细胞的生长。本文介绍了三氧杂蒽 A、DC-45-A1 和结构类似物的合成过程。这些类似物的合成只需11个或更少的步骤。

  DOI：

  10.1038/nchem.1746
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 1,3-di-O-acetyl trioxacarcinose B
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-三氧杂癌苷 B 和异头活化衍生物的短而有效的合成途径

  摘要：

  描述了从 2-乙酰呋喃合成复杂碳水化合物甲基 α-trioxacarcinoside B 的 9 步合成路线。还制备了异头活化形式，包括 1-苯硫基、1- O- (4'-戊烯基)、1-氟和 1- O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202315m

文献信息

• Total Synthesis of Trioxacarcins DC-45-A1, A, D, C, and C7″-<i>epi</i>-C and Full Structural Assignment of Trioxacarcin C
  作者：K. C. Nicolaou、Quan Cai、Hongbao Sun、Bo Qin、Shugao Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b12687

  日期：2016.3.9

  Trioxacarcins DC-45-A2, DC-45-A1, A, D, C7″-epi-C, and C have been synthesized through stereoselective strategies involving BF3·Et2O-catalyzed ketone-epoxide opening and gold-catalyzed glycosylation reactions, and the full structural assignment of trioxacacin C was deciphered via the syntheses of both of its C7″ epimers. The gathered knowledge sets the foundation for the design, synthesis, and biological

  Trioxacarcins DC-45-A2、DC-45-A1、A、D、C7″-epi-C 和 C 已通过立体选择性策略合成，包括 BF3·Et2O 催化的酮环氧化物开环和金催化的糖基化反应，以及三氧沙星 C 的完整结构分配是通过其两个 C7″差向异构体的合成破译的。收集到的知识为这些天然产物的类似物的设计、合成和生物学评估奠定了基础，这些天然产物的类似物作为抗体-药物偶联物和其他靶向和个性化癌症化疗的递送系统的潜在有效载荷。