methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 55102-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-hex-2-enopyranosid-4-uloside；methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-hex-2-enopyranosid-4-ulose；(2S,6R)-6-methoxy-2-methyl-6H-pyran-3-one；6-methoxy-2-methyl-6H-pyran-3-one；Methyl-2,3,6-trideoxy-α-L-hex-2-enopyranosid-4-ulose；Methyl-2,3,6-tri-deoxy--L-hex-3-enopyranosid-4-ulose；(2R,6S)-2-methoxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 55102-46-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CSEDVMRKXMDBAK-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  237.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-C-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Rod; Mather, Agnes M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Rod; Mather, Agnes M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Organolithium Reagents to Some Carbohydrate Enones
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner、Jan K. Maurin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00253-6

  日期：1997.4

  Addition of organolithium reagents to the sugar enones: alkyl 2,3,6-trideoxy-α-l- and 2,3-dideoxy-α-d-hex-2-enopyranosid-4-ulose has been examined. Butyl, benzyl and 2,5-dimethoxy-4-methylphenyllithium add, with increasing stereoselectivity, to the carbonyl group of the α,β-unsaturated ketosugars, whereas 2,5-dimethoxybenzyllithium undergoes stereospecific conjugate addition and 1,2-addition in the

  已经研究了将有机锂试剂加到糖烯酮上：已研究了烷基2,3,6-三苯氧基-α-1-和2,3-二脱氧-α-d-hex-2-enopyranosid-4-ulose。丁基，苄基和2,5-二甲氧基-4-甲基苯基锂以增加的立体选择性加到α，β-不饱和酮糖的羰基上，而2,5-二甲氧基苄基锂在骨架中进行立体有择的共轭加成和1,2-加成。比例为1.7：1。所得甲醇的结构基于X射线晶体学证据。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• The absolute configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor.
  作者：KAZUHIKO OHTA、EIJI MIZUTA、HISAYOSHI OKAZAKI、TOYOKAZU KISHI

  DOI：10.1248/cpb.32.4350

  日期：——

  The previous X-ray-crystallographic determination of the relative configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor isolated from the culture broth of Streptomyces albogriseolus, was extended by means of chemical and spectral studies. The absolute configuration of P-1894B (1) was established from the absolute configuration of two constituent monosaccharides, L-aculose (3) and L-rhodinose (4), produced by chemical degradation of 1. The absolute configuration of the aglycone part (aquayamycin) was also established as 2. The stereostructure of the reduction product (11) obtained by the catalytic hydrogenation of 1 was also elucidated.

  之前对从白色链霉菌的培养液中分离出的强效脯氨酸羟化酶抑制剂P-1894B的相对构型的X射线晶体学测定，通过化学和光谱研究得到了进一步的扩展。通过对1的化学降解所产生的两个组成单糖L-果糖（3）和L-红糖（4）的绝对构型，确定了P-1894B（1）的绝对构型。糖苷部分（aquayamycin）的绝对构型也被确定为2。此外，还阐明了通过对1进行催化加氢反应获得的还原产物（11）的立体结构。
• Divergent de novo synthesis of all eight stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides and their oligomers
  作者：Wangze Song、Yu Zhao、John C. Lynch、Hyunjin Kim、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c5cc07787g

  日期：——

  All eight possible stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides are prepared systematically from furan derivatives by a sequence of Achmatowicz rearrangement, Pd-catalysed glycosidation, and chiral catalyst-controlled tandem reductions. This sequence provides access to...

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...
• Short and Efficient Synthetic Route to Methyl α-Trioxacarcinoside B and Anomerically Activated Derivatives
  作者：Thomas Magauer、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol202315m

  日期：2011.10.21

  A 9-step synthetic route to the complex carbohydrate methyl α-trioxacarcinoside B from 2-acetylfuran is described. Anomerically activated forms, including 1-phenylthio, 1-O-(4′-pentenyl), 1-fluoro, and 1-O-acetyl derivatives are also prepared.

  描述了从 2-乙酰呋喃合成复杂碳水化合物甲基 α-trioxacarcinoside B 的 9 步合成路线。还制备了异头活化形式，包括 1-苯硫基、1- O- (4'-戊烯基)、1-氟和 1- O-乙酰基衍生物。
• 一种表柔红霉素中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109293613B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明属于有机化学领域，具体公开了一种表柔红霉素的关键中间体、其合成方法及其在制备表柔红霉素中的用途。本发明的一个优选方案以(2R，6S)‑6‑甲氧基‑2‑甲基‑6H‑吡喃‑3‑酮为起始原料，经还原双键、卤代、氨化、手性拆分、再经三氟乙酰基保护氨基、氯代后得中间体VI，中间体VI与柔红酮偶联再经硼氢化钠还原、脱三氟乙酰基得表柔比星中间体表柔红霉素。本全合成路线具有步骤短、反应条件温和、收率高、后处理方便等优点，具有较好的工业化前景。