methyl 3-acetyl-α-trioxacarcinoside B | 1336914-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-acetyl-α-trioxacarcinoside B
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-3-Acetyl-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate；[(2S,3R,4R,6R)-3-acetyl-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1336914-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: HIIKFOVSTPPTFA-AYHFEMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetyl-α-trioxacarcinoside B 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以96%的产率得到methyl α-trioxacarcinoside B
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-三氧杂癌苷 B 和异头活化衍生物的短而有效的合成途径

  摘要：

  描述了从 2-乙酰呋喃合成复杂碳水化合物甲基 α-trioxacarcinoside B 的 9 步合成路线。还制备了异头活化形式，包括 1-苯硫基、1- O- (4'-戊烯基)、1-氟和 1- O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202315m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 83.83h， 生成 methyl 3-acetyl-α-trioxacarcinoside B
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-三氧杂癌苷 B 和异头活化衍生物的短而有效的合成途径

  摘要：

  描述了从 2-乙酰呋喃合成复杂碳水化合物甲基 α-trioxacarcinoside B 的 9 步合成路线。还制备了异头活化形式，包括 1-苯硫基、1- O- (4'-戊烯基)、1-氟和 1- O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202315m