tert-butyl-[(3R)-3-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-6-methylhept-5-enoxy]-diphenylsilane | 656240-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(3R)-3-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-6-methylhept-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 656240-44-7
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 516.796
• InChiKey: NCNTWFPCWTWLAZ-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R)-3-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-6-methylhept-5-enoxy]-diphenylsilane 在 palladium diacetate (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 n-Bu₄BF 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 8R,10R-heliann-7(14)-ene-5,11-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliannuol E 的替代全合成

  摘要：

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42097
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentane-1,5-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase AK 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 tert-butyl-[(3R)-3-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-6-methylhept-5-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliannuol E 的替代全合成

  摘要：

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42097

文献信息

• An Alternative Total Synthesis of (-)-Heliannuol E
  作者：Kozo Shishido、Tomoyo Kamei、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2003-42097

  日期：——

  An efficient, enantiocontrolled total synthesis of (-)-heliannuol E has been accomplished using a palladium-catalyzed cyclization of the six-membered oxygen containing heterocycle as the key reaction step.

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。