8R,10R-heliann-7(14)-ene-5,11-diol | 241139-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8R,10R-heliann-7(14)-ene-5,11-diol
• 英文别名: (-)-heliannuol E；heliannuol E；(2R,4R)-4-ethenyl-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
• CAS: 241139-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: USPLMZMYYNDHOT-IINYFYTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentane-1,5-diol 在 palladium diacetate (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 lipase AK 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 n-Bu₄BF 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 111.83h， 生成 8R,10R-heliann-7(14)-ene-5,11-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliannuol E 的替代全合成

  摘要：

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42097

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (–)-Heliannuol E by α-Selective ­Propargyl Substitution
  作者：Narihito Ogawa、Chihiro Uematsu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0040-1719844

  日期：2021.12

  This paper describes a stereoselective synthesis of (–)-heliannuol E through intramolecular cyclization of a phenol mesylate. The introduction of the aromatic group was achieved by α-selective propargyl substitution of a propargylic phosphate.

  本文描述了通过苯酚甲磺酸酯的分子内环化反应立体选择性合成 (-)-heliannuol E。芳族基团的引入是通过炔丙基磷酸酯的α-选择性炔丙基取代实现的。
• Synthesis of (–)-Heliannuol E via Mercuric Triflate Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kozo Shishido、Tomoyo Kamei、Tamiko Takahashi、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-11649

  日期：——

  The third-generation synthesis of (-)-heliannuol E has been accomplished employing mercuric triflate catalyzed arylene cyclization as the key step.
• Enantioselective synthesis of heliannuol E; structural consideration of natural molecule
  作者：Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Takeshi Sugai、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01094-3

  日期：2003.6

  Heliannuol E 1, isolated from Helianthus annuus L. cv. SH-222, was successfully synthesized in both optically active forms. by novel ring-expansion reaction of the corresponding spirodienone derivatives 8 and 17, which were produced from 7 and 16 under anodic oxidation conditions. The absolute structure of the natural product was determined to have R-configuration at the benzylic position. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total syntheses of heliannuol E and epi-heliannuol E
  作者：Yongjiang Liu、Chong Huang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.131

  日期：2011.11

  Asymmetric total syntheses of heliannuol E and epi-heliannuol E were achieved in 10 and 13 steps, respectively, from the commercially available starting materials. The syntheses feature an intramolecular attacking on the sulfate to form the dihydropyran ring of heliannuol E and an acyl transfer-secondary carbocation capture sequence to construct the dihydropyran ring of epi-heliannuol E. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Alternative Total Synthesis of (-)-Heliannuol E
  作者：Kozo Shishido、Tomoyo Kamei、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2003-42097

  日期：——

  An efficient, enantiocontrolled total synthesis of (-)-heliannuol E has been accomplished using a palladium-catalyzed cyclization of the six-membered oxygen containing heterocycle as the key reaction step.

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。