(R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 | 145964-33-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘
• 中文别名: R-(+)-1,1'-联萘-2'-甲氧基-2-二苯膦；(R)-(+)-2-(二苯基膦)-2'-甲氧基-1,1'-联萘；(R)-(+)-1,1’-联萘-2’-甲氧基-2-二苯膦；R-1-甲氧基-1'-二苯膦基联萘(R-MOP)；(R)-MOP
• 英文名称: (R)-mop
• 英文别名: (R)-(+)-2-(diphenylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl；(R)-(2'-methoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine；[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 145964-33-6
• 化学式: C₃₃H₂₅OP
• 分子量: 468.535
• InChiKey: KRWTWSSMURUMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179°C
• 比旋光度：
  +67° ±2° (c 1, toluene)
• 沸点：
  584.1±38.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  在甲苯中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过直接修饰 BINAP 一锅法合成联萘基膦

  摘要：

  本文报道了通过用钠直接修饰市售的 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 (BINAP) 来制备联萘基膦的方便有效的策略。在没有 15-crown-5-ether 的情况下，主要生成环状二萘基磷酸钠中间体。使用 15-crown-5-ether 时，P-Ph 键被 Na 选择性裂解以产生基于联萘的磷化二钠。提出了选择性形成二萘基磷化钠或联萘基磷化二钠的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153489
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘 在 吡啶 、 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  New Route for Synthesis of MeO-MOP

  摘要：

  The axially chiral monophosphine 2-(diphenylphosphino)-2 '-methoxy-1,1 '-binaphthyl (MeO-MOP) is a versatile ligand. We report a shorter (four steps from chiral BINOL), more atom-economical synthetic route to MeO-MOP. (R)-BINOL is transformed into its monomethyl ether by the Mitsunobu reaction, and the latter is reacted with triflic anhydride to give its triflate. The C-P coupling of the triflate and diphenylphosphine oxide catalyzed by palladium give a phosphine oxide, the precursor of (R)-MeO-MOP, which is reduced with trichlorosilane to furnish (R)-MeO-MOP.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.519095
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 diethylzinc 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Use of zinc enolate, free from other metals, in enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  Zinc enolate, free from other metal cations directly prepared from malonate and diethylzinc, was proven to be an excellent nucleophile for enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation, particularly for the allylic cation bearing aromatic rings at the 1- and 3-positions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.053

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE EN TANT QUE BLOQUANTS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2014068988A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to pyrazolopyridine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡唑并吡啶衍生物，这些衍生物具有阻断TTX-S型电压门控钠通道的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和障碍中是有用的。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中的用途。
• [EN] MONOCARBONYL RUTHENIUM AND OSMIUM CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS MONOCARBONYLE DE RUTHÉNIUM ET D'OSMIUM
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI UDINE

  公开号：WO2017134618A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The invention relates to monocarbonyl complexes of ruthenium and osmium with bi- and tridentate nitrogen and phosphine ligands. The invention relates to methods for preparing these complexes and the use of these complexes, isolated or prepared in situ, as catalysts for reduction reactions of ketones and aldehydes both via transfer hydrogenation or hydrogenation with hydrogen.

  这项发明涉及具有双齿和三齿氮磷配体的钌和锇的单羰基配合物。该发明涉及制备这些配合物的方法以及将这些配合物（无论是分离的还是原位制备的）用作酮和醛的还原反应的催化剂，可以通过氢转移加氢或氢气加氢进行。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIDINONE EN TANT QUE BLOQUANTS DES TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2013161312A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to pyrrolopyridinone derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡咯并吡啶酮衍生物，这些衍生物对TTX-S型电压门控钠通道具有阻断作用，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和障碍中具有用途。发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中的使用。