S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-4-ol
• CAS: 940006-62-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: RGSMQMSCNBZQLU-MZGZKICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Beta-pinene 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 N-(benzyl)-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-azido-2-deoxy-4-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半合成糖复合物疫苗寡糖抗原的发现导致抗猪链球菌血清型 2、3、9 和 14**

  摘要：

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。

  DOI：

  10.1002/anie.202103990
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  远程氨基甲酸酯保护基团对鼠李糖基化中β-选择性的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了一系列含有O-氨基甲酸酯保护基的L-硫鼠李糖基供体的合成，并研究了它们对鼠李糖基化选择性的影响。结果发现，与 C2 或 C3 位上的氨基甲酸酯以及未安装氨基甲酸酯基团时分别相比，C-4 位上的氨基甲酸酯提高了 β 选择性。此外，还发现当4- O氨基甲酸酯在氮上具有较少吸电子基团时，观察到的β选择性更大。还研究了使用三氟甲磺酸催化的影响，发现它降低了β-选择性。此外，利用相转移催化建立了一种新的高效一步合成选择性2,4- O-苄基化鼠李糖苷的方法。

  DOI：

  10.1039/d4ob00675e

文献信息

• Synthesis of the Antigenic Tetrasaccharide Side Chain from the Major Glycoprotein of <i>Bacillus </i><i>anthracis</i> Exosporium
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo070750s

  日期：2007.8.1

  A synthesis of the pentenyl glycoside of the tetrasaccharide side chain from the major glycoprotein of Bacillus anthracis by a [3 + 1] approach is described. The construction of the 1,2-trans-glycosidic linkage in the terminal anthrose moiety was achieved through the application of known α-nitrilium ion-mediated β-selective glycosylation methodology. An iterative glycosylation strategy was used for

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。
• 有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113121619B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开一种有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法，包括以下步骤：有机溶剂中，以糖基N‑苯基‑三氟乙酰亚胺酯为给体，以酚类化合物为受体，在Kass试剂催化下，发生糖苷化反应，得到酚糖苷。本发明方法条件温和、反应高效、易操作且选择性高。
• Facile Oxidative Cleavage of 4-<i>O</i>-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo062411p

  日期：2007.4.1

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.
• Chemoselective Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl and 2-Naphthylmethyl Ethers Using a Catalytic Amount of HCl in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Anne Geert Volbeda、Hans A.V. Kistemaker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01030

  日期：2015.9.4

  A new, fast, mild and chemoselective deprotection method to cleave p-methoxybenzyl and 2-naphthylmethyl ethers using catalytic amounts of hydrochloric acid in a 1:1 mixture of hexafluoro-2-propanol (HFIP) and methylene chloride (DCM) is described. The scope of the methodology becomes apparent from 14 examples of orthogonally protected monosaccharides that are subjected to HCl/HFIP treatment. The applicability of the HCl/HFIP method is illustrated by the synthesis of a sulfated beta-mannuronic acid disaccharide.