phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 146399-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxane-3,4-diol
• CAS: 146399-74-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: VGPARZSGNRWCCB-DYTYQCPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苯基-alpha-O-苄基-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌多触角群特异性多糖片段的化学合成和免疫学评价

  摘要：

  B组链球菌(GBS) 是一种革兰氏阳性细菌，是新生儿血液和脑部感染的最常见原因。存在至少 10 种不同的血清型，其特征在于其不同的荚膜多糖。B 组碳水化合物 (GBC) 为所有血清型所共有，因此可用于糖结合疫苗。GBC 是一种高度复杂的多触角结构，由富含鼠李糖的寡糖和葡萄糖醇磷酸酯组成。我们在此报告了一种聚合方法的发展，用于组装触角末端的五聚体、八聚体和十三聚体片段。亚磷酰胺化学用​​于融合五聚体和八聚体片段以递送 13 聚体 GBC 寡糖。产生的片段的核磁共振光谱证实了天然存在的多糖的结构。通过与 CRM197 偶联，这些片段用于生成模型糖缀合物疫苗。小鼠的免疫传递的血清被证明能够识别不同的 GBS 菌株。使用 13 聚体偶联物产生的抗体显示出对细菌的识别效果最好，而针对这种 GBC 片段介导的调理吞噬杀伤产生的血清效果最好，但以胶囊依赖性方式。总体而言，GBC 13-mer 被确定为一

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00302

文献信息

• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。
• First Total Synthesis of Trehalose-Containing Branched Oligosaccharide OSE-1 of<i>Mycobacterium gordonae</i>(Strain 990)
  作者：Manishkumar A. Chaube、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1002/chem.201502521

  日期：2015.9.21

  The first total synthesis of the branched oligosaccharide OSE‐1 of Mycobacterium gordonae (strain 990) is reported. An intramolecular aglycon delivery approach was used for constructing the desymmetrized 1,1′‐α,α‐linked trehalose moiety. A [3+2] glycosylation of the trisaccharide donor and trehalose acceptor furnished the right hand side pentasaccharide. Regioselective O3 glycosylation of L‐rhamnosyl

  报道了戈登分枝杆菌（菌株990）的分支寡糖OSE-1的第一个全合成。分子内糖苷配基传递方法用于构建去对称的1,1'-α，α-连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。九糖通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装。
• The Cyanopivaloyl Ester: A Protecting Group in the Assembly of Oligorhamnans
  作者：Anne Geert Volbeda、Niels R. M. Reintjens、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.201600956

  日期：2016.11

  Protecting groups play a vital role in the assembly of oligosaccharides. The pivaloyl (Piv) ester is commonly used to ensure 1,2-trans-selective glycosylation reactions. A significant drawback of the Piv ester is its stability, necessitating strong alkaline conditions for its removal. We here present the cyanopivaloyl (CNPiv) group, a modified pivaloyl group having a cyano group appended to the tert-butyl

  保护基团在寡糖的组装中起着至关重要的作用。新戊酰 (Piv) 酯通常用于确保 1,2-反式选择性糖基化反应。Piv 酯的一个显着缺点是其稳定性，需要在强碱性条件下才能将其去除。我们在此介绍了氰基新戊酰基 (CNPiv) 基团，这是一种修饰的新戊酰基，在叔丁基部分附加了一个氰基。CNPiv 基团受益于 Piv 基团的有利特征（稳定性和有效的相邻基团参与，糖基化反应期间原酸酯形成最少），但可以在温和条件下去除（减少氰基功能，然后进行温和的碱处理）。CNPiv 基团的适用性在两种鼠李糖寡糖的组装中得到证明，
• A concise synthesis of rhamnan oligosaccharides with alternating α-(1→2)/(1→3)-linkages and repeating α-(1→3)-linkages by iterative α-glycosylation using disaccharide building blocks
  作者：Hidenori Tanaka、Yu Hamaya、Nagatoshi Nishiwaki、Hideharu Ishida

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.005

  日期：2018.1

  with alternating α-(1→2)/(1→3)-linkages and repeating α-(1→3)-linkages is reported. This synthesis was achieved by iterative α-glycosylation using disaccharide building blocks and through orthogonal coupling between thioglycosides of L-rhamnose. To investigate the detailed structure-activity relationship of rhamnan sulfate from Monostroma nitidum against herpes simplex virus type 2, the synthesized

  据报道，简明的合成途径是鼠李糖寡糖具有交替的α-（1→2）/（1→3）-键和重复的α-（1→3）-键。该合成通过使用二糖结构单元的迭代α-糖基化和L-鼠李糖的硫糖苷之间的正交偶联来实现。为了研究针叶单胞菌硫酸鼠李聚糖硫酸盐对2型单纯疱疹病毒的详细的构效关系，预期具有不同正交保护基团（即苯甲酰基，苄基，2-萘甲基和/或对甲氧基苄基）的合成寡糖适用于转化为具有多种硫酸化模式的多种鼠李聚糖结构。
• Total Synthesis of the Triglycosyl Phenolic Glycolipid PGL-tb1 from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santiago Barroso、Riccardo Castelli、Marc P. Baggelaar、Danny Geerdink、Bjorn ter Horst、Eva Casas-Arce、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201206221

  日期：2012.11.19

  Complex: The synthesis of the glycolipid PGL‐tb1 present in the outer membrane of hypervirulent strains of Mycobacterium tuberculosis has been accomplished for the first time by using a highly convergent strategy featuring a Sonogashira coupling to unite a phenolic trisaccharide with the phthiocerol. Efficient asymmetric Cu‐catalyzed 1,4‐additions to unsaturated thioesters and cyclic enones have been

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。