S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 940006-53-1
• 化学式: C₃₇H₃₆O₄S
• 分子量: 576.756
• InChiKey: SCIDCFSHLQMMNZ-HMUGIARESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p