(R)-(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(5'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]propenal | 337971-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(5'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]propenal
• CAS: 337971-23-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: LTQXSGOZYQATHY-RUNYXZBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(5'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]propenal 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁醇 作用下， 生成 (R)-(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(5'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Reported Hippospongic Acid A

  摘要：

  对海星胚胎原肠胚形成抑制剂海马酸 A 的全合成进行了研究。对映选择性地合成了具有指定为海马酸A的结构的化合物。合成化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据略有不同，并为天然产物提出了替代结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1781
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-6-methylene-7-octene-2,3-diol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氧气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 hematoporphyrin 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 正丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(5'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]propenal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Reported Hippospongic Acid A

  摘要：

  对海星胚胎原肠胚形成抑制剂海马酸 A 的全合成进行了研究。对映选择性地合成了具有指定为海马酸A的结构的化合物。合成化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据略有不同，并为天然产物提出了替代结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1781

文献信息

• Enantioselective total synthesis and absolute stereostructure of hippospongic acid A
  作者：Hideaki Hioki、Hidenori Ooi、Masayo Hamano、Yumi Mimura、Suzuyo Yoshio、Mitsuaki Kodama、Shinji Ohta、Mihoko Yanai、Susumu Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01129-7

  日期：2001.2

  A compound having the structure proposed for hippospongic acid A, a triterpene that specifically inhibits gastrulation of starfish embryos, was synthesized enantioselectively. The synthetic compound was not identical to the natural product. Comparison of the NMR spectra of the natural and synthetic compounds led us to propose an alternative structure, which was confirmed by enantioselective synthesis. The present synthesis established that the natural product has the (R)-configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.