(R)-2-methyl-6-methylene-7-octene-2,3-diol | 130648-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyl-6-methylene-7-octene-2,3-diol
• 英文别名: (R)-2-methyl-6-methyleneoct-7-ene-2,3-diol；(6R)-hydroxymyrcenol；(R)-myrcenediol；(3R)-2-methyl-6-methylideneoct-7-ene-2,3-diol
• CAS: 130648-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RAMZBSSISHLRAN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-6-methylene-7-octene-2,3-diol 生成 (S)-6,7-epoxy-7-methyl-3-methylene-1-ctene
  参考文献：
  名称：

  KODAMA, MITSUAKI;MINAMI, HIROYUKI;MIMA, YUKIKO;FUKUYAMA, YOSHIYASU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 4025-4026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 baker's yeast 、 硫酸 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-methyl-6-methylene-7-octene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of a Beer-Aroma Constituent Based on Enantioconvergent Biocatalytic Hydrolysis of Trisubstituted Epoxides

  摘要：

  植物成分月桂烯二醇 [(R)-1] 和 (S)-7,7-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷 (2)（一种挥发性成分）的简短不对称全合成啤酒的香气是通过化学酶协议实现的。关键步骤包括带有烯属侧链的三取代环氧化物的生物催化水解，该水解以对映体聚合方式进行，即从外消旋物中获得单一对映体vic-二醇，其ee率高达91%，分离产率高达92%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17713

文献信息

• Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent
  作者：Hang T. Dang、Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c8ob00745d

  日期：——

  We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。
• Asymmetric Total Synthesis of a Beer-Aroma Constituent Based on Enantioconvergent Biocatalytic Hydrolysis of Trisubstituted Epoxides
  作者：Andreas Steinreiber、Sandra F. Mayer、Kurt Faber

  DOI：10.1055/s-2001-17713

  日期：——

  A short asymmetric total synthesis of the plant constituent myrcenediol [(R)-1], and (S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (2), which is a volatile constituent of the aroma of beer was accomplished via a chemoenzymatic protocol. The key step consisted of a biocatalytic hydrolysis of trisubstituted epoxides bearing olefinic side chains which proceeded in an enantioconvergent fashion, i.e., a single enantiomeric vic-diol was obtained from the racemate in up to 91% ee and 92% isolated yield.

  植物成分月桂烯二醇 [(R)-1] 和 (S)-7,7-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷 (2)（一种挥发性成分）的简短不对称全合成啤酒的香气是通过化学酶协议实现的。关键步骤包括带有烯属侧链的三取代环氧化物的生物催化水解，该水解以对映体聚合方式进行，即从外消旋物中获得单一对映体vic-二醇，其ee率高达91%，分离产率高达92%。
• Enantioselective Synthesis of Reported Hippospongic Acid A
  作者：Hideaki Hioki、Hidenori Ooi、Yumi Mimura、Suzuyo Yoshio、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1055/s-1998-1781

  日期：1998.7

  Total synthesis of hippospongic acid A, an inhibitor of gastrulation of starfish embryos, has been studied. A compound having the structure assigned to hippospongic acid A was synthesized enantioselectively. The spectral data of the synthetic compound were slightly different from those of the natural product and an alternative structure was proposed for the natural product.

  对海星胚胎原肠胚形成抑制剂海马酸 A 的全合成进行了研究。对映选择性地合成了具有指定为海马酸A的结构的化合物。合成化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据略有不同，并为天然产物提出了替代结构。
• A Double Donor-Activated Ruthenium(VII) Catalyst: Synthesis of Enantiomerically Pure THF-Diols
  作者：Huan Cheng、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/anie.200903090

  日期：2010.2.22

  Enantiomerically pure tetrahydrofurans are obtained with high position‐ and stereoselectivity through a ruthenium(VII)‐catalyzed oxidative cyclization of 5,6‐dihydroxy alkenes (see scheme TPAP=tetrapropylammonium perruthenate). A dual activation modifies the reactivity and increases the carbophilicity of the transition metal so that an otherwise unusual dioxygenation with perruthenate occurs.

  双重，双重，无麻烦：通过钌（VII）催化的5,6-二羟基烯烃的氧化环化反应，可获得对映体纯的四氢呋喃，具有较高的位置和立体选择性（参见方案TPAP =四丙基过钌酸铵）。双重活化改变了反应性并增加了过渡金属的嗜碳性，因此发生了与过硼酸盐发生不寻常的双加氧反应。
• A Lewis Acid Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Daryl S. Walter

  DOI：10.1021/jo901243y

  日期：2009.8.21

  Replacing trifluoroacetic acid with it catalytic amount of Lewis acid in the osmium mediated oxidative cyclization results in higher yielding reactions that can proceed nearly an order of magnitude faster. The osmium loading can also be reduced to as little its 0.2 mol %. Furthermore, these mildly acidic conditions are capable of tolerating a wide range of acid sensitive protecting groups that are incompatible with previous cyclization conditions.