N,N'-dioctyl-1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4,9,10-tetracarboxy diimide | 1246811-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dioctyl-1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4,9,10-tetracarboxy diimide
• 英文别名: 7,18-Dioctyl-11,22-dipyrrolidin-1-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-dioctyl-11,22-dipyrrolidin-1-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1246811-26-6
• 化学式: C₄₈H₅₆N₄O₄
• 分子量: 752.997
• InChiKey: IMPHAUHDNVULOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dioctyl-1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4,9,10-tetracarboxy diimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride
  参考文献：
  名称：

  二苯氧基和二吡咯烷基取代的Per二酰亚胺的1,7和1,6-区域异构体：电化学，光学性质的合成，分离，表征和比较†

  摘要：

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1

  DOI：

  10.1021/cm1018647
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 辛胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 溴 、 碘 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以0.41 g的产率得到2,9-dioctyl-5,13-di(pyrrolidin-1-yl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  二苯氧基和二吡咯烷基取代的Per二酰亚胺的1,7和1,6-区域异构体：电化学，光学性质的合成，分离，表征和比较†

  摘要：

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1

  DOI：

  10.1021/cm1018647

文献信息

• Building Up Colors: Multilayered Arrays of Peryleneimides on Flat Surfaces and Mesoporous Layers
  作者：Lijo George、Elena Efimova、Essi Sariola-Leikas、Kimmo Lahtonen、Mika Valden、Paola Vivo、Hanna Hakola、Arto Hiltunen、Alexander Efimov

  DOI：10.1002/cplu.201700061

  日期：2017.5

  of Al2O3 and mesoporous TiO2 nanoparticle layer, by using a simple dip-by-dip method. Arrays of up to 33 layers were built on Al2O3. In the case of mesoporous TiO2, the interstitial volume between the particles was filled up with dye assemblies. Deposition could produce either layers of microcrystals or molecular layers if an appropriate washing procedure was used. The resultant arrays were studied

  通过使用简单的浸渍法，合成了具有吡啶基和吡咯烷基取代基的新型单异构per酰亚胺衍生物，并将其沉积在固体基质上，例如Al 2 O 3薄膜和介孔TiO 2纳米颗粒层。在Al 2 O 3上建立了多达33层的阵列。在介孔TiO 2的情况下，颗粒之间的间隙体积被染料组件填充。如果使用适当的洗涤程序，沉积可能会产生微晶层或分子层。通过扫描电子显微镜，X射线光电子能谱测量和UV / Vis吸收对所得阵列进行了研究。
• Controlled Regioselective Amination of Peryleneimides
  作者：Lijo George、Zafar Ahmed、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1002/ejoc.201403299

  日期：2015.1

  perylenemonoimide diesters (PMIs) can be selectively substituted at the 1,6- or 7,12- positions of the bay region, respectively, by direct amination reactions. The reactions proceed by the formation of a perylene radical anion and its subsequent oxidation, and the yields range from 20–97 %. The amination can be tuned to obtain either mono- or disubstituted perylenes by varying the oxidants involved. The presence

  苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺二酯 (PMI) 可以通过直接胺化反应分别在湾区的 1,6- 或 7,12- 位被选择性取代。反应通过形成苝自由基阴离子及其随后的氧化进行，产率范围为 20-97%。通过改变所涉及的氧化剂，可以调整胺化以获得单取代或双取代的苝。酰亚胺循环的存在对于转化至关重要，尽管胺化在远离酰亚胺循环的海湾区域位置发生区域选择性。
• 1,7- And 1,6-Regioisomers of Diphenoxy and Dipyrrolidinyl Substituted Perylene Diimides: Synthesis, Separation, Characterization, and Comparison of Electrochemical and Optical Properties
  作者：Rajeev K. Dubey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1021/cm1018647

  日期：2011.2.8

  substituted perylene diimides are obtained in pure form. Optical and redox properties of these 1,6-regioisomers are examined extensively and compared with respective 1,7-regioiosmers. The optical and electrochemical characteristics of diphenoxy substituted isomers, 1,7-5 and 1,6-5, were found to be virtually the same. However, quite unexpectedly, crucial differences were observed in the properties of regioisomers

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1