(5S)-5-[(2R,5E,9E)-5,9-dimethyl-11-phenylsulfanyl-2-prop-1-en-2-ylundeca-5,9-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane | 181715-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-[(2R,5E,9E)-5,9-dimethyl-11-phenylsulfanyl-2-prop-1-en-2-ylundeca-5,9-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 181715-59-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂S
• 分子量: 456.733
• InChiKey: OOLNMOMHMUHJMJ-GQELRXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(2R,5E,9E)-5,9-dimethyl-11-phenylsulfanyl-2-prop-1-en-2-ylundeca-5,9-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cubitene的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  (+)-(8R,10R)-cubitene 的对映选择性合成已从 D-甘露醇开始实现，并且从白蚁中分离的天然 cubitene 的绝对构型已确定为 8R、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.809
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(2R,5E,9E)-5,9-dimethyl-11-phenylsulfanyl-2-prop-1-en-2-ylundeca-5,9-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cubitene的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  (+)-(8R,10R)-cubitene 的对映选择性合成已从 D-甘露醇开始实现，并且从白蚁中分离的天然 cubitene 的绝对构型已确定为 8R、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.809

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Cubitene
  作者：Mitsuaki Kodama、Hana Maeda、Hideaki Hioki

  DOI：10.1246/cl.1996.809

  日期：1996.9

  Enantioselective synthesis of (+)-(8R,10R)-cubitene has been achieved starting from D-mannitol and the absolute configuration of natural cubitene isolated from termites has been determined to be 8R, 10R.

  (+)-(8R,10R)-cubitene 的对映选择性合成已从 D-甘露醇开始实现，并且从白蚁中分离的天然 cubitene 的绝对构型已确定为 8R、10R。