(3S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dimethyl-hept-6-ene-2,3-diol | 181961-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dimethyl-hept-6-ene-2,3-diol
• 英文别名: (3S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6-dimethylhept-6-ene-2,3-diol
• CAS: 181961-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: XEIBTTZZGDJMSB-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dimethyl-hept-6-ene-2,3-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(2R,5E,9E)-5,9-dimethyl-11-phenylsulfanyl-2-prop-1-en-2-ylundeca-5,9-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cubitene的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  (+)-(8R,10R)-cubitene 的对映选择性合成已从 D-甘露醇开始实现，并且从白蚁中分离的天然 cubitene 的绝对构型已确定为 8R、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.809
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E,4S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-en-1-ol 在 2,4-二硝基酚 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dimethyl-hept-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cubitene的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  (+)-(8R,10R)-cubitene 的对映选择性合成已从 D-甘露醇开始实现，并且从白蚁中分离的天然 cubitene 的绝对构型已确定为 8R、10R。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.809

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Cubitene
  作者：Mitsuaki Kodama、Hana Maeda、Hideaki Hioki

  DOI：10.1246/cl.1996.809

  日期：1996.9

  Enantioselective synthesis of (+)-(8R,10R)-cubitene has been achieved starting from D-mannitol and the absolute configuration of natural cubitene isolated from termites has been determined to be 8R, 10R.

  (+)-(8R,10R)-cubitene 的对映选择性合成已从 D-甘露醇开始实现，并且从白蚁中分离的天然 cubitene 的绝对构型已确定为 8R、10R。