4-乙酰基咪唑 | 61985-25-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基咪唑
• 中文别名: 4-乙酰基-1H-咪唑；1-乙酰咪唑
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-5-yl)ethanone
• CAS: 61985-25-9
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: TUFOJIVMBHBZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170℃
• 沸点：
  329.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基咪唑 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 magnesium 作用下， 65.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-{3-[1-(3H-Imidazol-4-yl)-ethyl]-2-methyl-phenyl}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  地托米定和美托咪定代谢物的合成：具有4'（5'）-咪唑基甲基的1,2,3-三取代的芳烃

  摘要：

  两种合成策略允许合成地托米定（1）和美托咪定（4）的各种代谢物，它们是有效的α-2肾上腺素受体激动剂，在咪唑环远端的芳族甲基上经历快速的氧化代谢。在地托米定系列中，将由2-（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-溴甲苯（13）制备的格利雅试剂添加到咪唑4（5）-甲醛（7）中2 -（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-（5'-咪唑基）甲基）甲苯（14）。在随后的还原中，可以区分仲苄基羟基和被保护为3，4-二甲氧基苄基醚的伯苄基羟基。除去保护基，提供了3-（羟甲基）全胃苷（3-HD）（2）和氧化生成的3-羧基全胃苷（3-CD）（3）。然而，在美托咪定系列中，类似的2-（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-甲基-1'-（5'-咪唑基）的氢解反应）甲基）甲苯（17）失效，需要另外的更长的脱水和还原途径来确保3-（羟

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300631
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)甲酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-乙酰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a015

文献信息

• Scalable Approach to Fluorinated Heterocycles with Sulfur Tetrafluoride (SF₄)
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Bugera、Anton A. Klipkov、Volodymyr Ahunovych、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Andrii Boretskyi、Karen Tarasenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01518

  日期：2021.9.3

  A general approach to fluorinated (hetero)aromatic derivatives is elaborated. The key reaction is a deoxofluorination of substituted acetophenones with sulfur tetrafluoride (SF4). In contrast to previous deoxofluorination methods, this transformation is fast, scalable (up to 70 g), and high-yielding. More than 100 novel or previously hardly accessible fluorinated heterocycles, interesting for medicinal

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。
• DIFLUOROMETHYL-PHENYL TRIAZOLES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200024261A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to difluoromethyl-phenyl triazoles of general formula (I) which are modulators of GABA A receptors containing the α5 subunit, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  本发明涉及一般式（I）的二氟甲基苯基三唑化合物，这些化合物是包含α5亚基的GABA A 受体的调节剂，用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，本发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据本发明制造化合物的方法。
• Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation
  作者：Pei-Xue Gong、Fangning Xu、Lu Cheng、Xu Gong、Jie Zhang、Wei-Jin Gu、Wei Han

  DOI：10.1039/d1cc01536b

  日期：——

  The iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation for preparing diversified methyl ketones is developed and can be applied to the late-stage modification of complex small molecules.

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。
• 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Staben Steven

  公开号：US20120214762A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• Regioselective Alkylation of 2-Alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-ones and 2-Alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-ones
  作者：Motoharu Sonegawa、Masayuki Yokota、Hiroshi Tomiyama、Tsuyoshi Tomiyama

  DOI：10.1248/cpb.54.706

  日期：——

  Regioselective alkylation of 2-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (1) and 2-alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-one (2) was investigated. 3-[2′-(1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cycloheptimidazol-4-one (6) was preferentially obtained under the conditions by using NaH in DMF or THF. On the other hand, 3-[2′-(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (5), the synthetic intermediate compound of Pratosartan, was obtained selectively in the presence of n-Bu4NBr in toluene by using aqueous sodium hydroxide as a base. In this reaction, it was found that the concentration of the alkaline solution influences its regioselectivity. This selectivity was observed even for aldehyde and ester derivatives.

  研究了2-烷基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（1）和2-烷基-3H-环庚咪唑-4-酮（2）的区域选择性烷基化反应。在DMF或THF中使用NaH的条件下，优先得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-1H-环庚咪唑-4-酮（6）。另一方面，在甲苯中使用水合氢氧化钠作为碱和n-Bu4NBr存在下，选择性得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（5），即普拉托沙坦的合成中间体化合物。在这项反应中，发现碱性溶液的浓度影响其区域选择性。这种选择性甚至在醛和酯衍生物中也观察到。