N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)甲酰胺 | 100499-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)甲酰胺
• 英文名称: N-(5-methyl-4-isoxazolyl)formamide
• 英文别名: N-(5-Methyl-1,2-oxazol-4-yl)formamide
• CAS: 100499-62-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19218579
• 分子量: 126.115
• InChiKey: NQBMJJBDNIKCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  342.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-二甲基-3H-咪唑-4-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98654-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hydrogen carbonate 、 3,5-二甲基-1,2-恶唑-4-胺盐酸盐 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles: SAR and development of a potent class of cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  An imidazole series of cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors has been developed. Protein inhibitor structure determination has provided an understanding of the emerging structure activity trends for the imidazole series. The introduction of a methyl sulfone at the aniline terminus led to a more orally bioavailable CDK inhibitor that was progressed into clinical development.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.024

文献信息

• Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00389a015

  日期：1987.6
• REITER, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3423-3426
  作者：REITER, L.

  DOI：——

  日期：——
• REITER L. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2714-2726
  作者：REITER L. A.

  DOI：——

  日期：——
• A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98654-4

  日期：1985.1
• Imidazoles: SAR and development of a potent class of cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Malcolm Anderson、David M. Andrews、Andy J. Barker、Claire A. Brassington、Jason Breed、Kate F. Byth、Janet D. Culshaw、M. Raymond V. Finlay、Eric Fisher、Helen H.J. McMiken、Clive P. Green、Dave W. Heaton、Ian A. Nash、Nicholas J. Newcombe、Sandra E. Oakes、Richard A. Pauptit、Andrew Roberts、Judith J. Stanway、Andrew P. Thomas、Julie A. Tucker、Mike Walker、Hazel M. Weir

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.024

  日期：2008.10

  An imidazole series of cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors has been developed. Protein inhibitor structure determination has provided an understanding of the emerging structure activity trends for the imidazole series. The introduction of a methyl sulfone at the aniline terminus led to a more orally bioavailable CDK inhibitor that was progressed into clinical development.