2-脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 6-乙酸甲酯 | 114869-95-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 6-乙酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-脱氧-2-[[苄氧羰基]氨基]-3-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷6-乙酸酯；2-脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-3-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷6-乙酸甲酯磺达肝癸钠中间体；2-脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷6-乙酸甲酯；2-脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-3-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 6-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114869-95-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₈
• 分子量: 459.496
• InChiKey: VOTXJTGQZBSOKH-JLMDMGSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 6-乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heparin partial structures and their binding activities to platelets

  摘要：

  A synthetic pentasaccharide corresponding to the antithrombin III-binding region in heparin was also found to bind to human platelets. To identify the platelet-binding site in the pentasaccharide which is expected to be a novel sequence in heparin responsible for its platelet-binding, five partial structures of this particular pentasaccharide were synthesized. In a competitive assay using [H-3]-heparin, a trisaccharide, O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranose, was concluded to be a high-affinity site for heparin's binding to platelets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00550-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 6-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• 磺达肝癸钠及其中间体、以及制备方法
  申请人：上海艾康睿医药科技有限公司

  公开号：CN103601765B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种化学制备技术领域的磺达肝癸钠及其中间体、以及制备方法；具体是磺达肝癸钠及其中间体的制备方法，包括磺达肝癸钠及其二糖、四糖和五糖中间体，以及相关的制备方法；其中，所述磺达肝癸钠的结构式如下式所示化合物（1）；本发明还涉及制备磺达肝癸钠所使用的二糖、四糖、五糖中间体。本发明设计了一条新的合成路线来制备磺达肝癸钠，具有反应温和、反应选择性好、可控性强、操作难度低，非常有利于工业化生产的实现。
• Synthesis of heparin fragments: A methyl α-pentaoside with high affinity for antithrombin III
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ、Giangiacomo Torri

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80268-9

  日期：1987.9

  The synthesis is described of the methyl alpha-glycoside of the pentasaccharide which represents the sequence in heparin responsible for binding and activation of the anticoagulant protein Antithrombin III. It was obtained in a yield much better than that of the previously synthesised pentasaccharide and exhibited the same biological properties.

  描述了五糖的甲基α-糖苷的合成，其代表肝素中负责结合和激活抗凝血蛋白Antithrombin III的序列。以比以前合成的五糖更好的产率获得了它，并表现出相同的生物学特性。
• Synthesis and conformational analysis of an analogue of the antithrombin-binding region of heparin: The role of the carboxylate function of α-L-idopyranuronate
  作者：C. A. A. van Boeckel、H. Lucas、S. F. van Aelst、M. W. P. van den Nieuwenhof、G. N. Wagenaars、J.-R. Mellema

  DOI：10.1002/recl.19871061107

  日期：——

  An analogue of the antithrombin-III-binding region of heparin has been synthesized. This analogue [GlcNSO3 (6-OSO3)-GlcU-GlcNSO3 (3,6-OSO3)-Xyl(2-OSO3)-GlcNSO3 (6-OSO3), i.e. compound 11] lacks the carboxylate function of the α-L-iduronic acid moiety, which implies that the 2-O-sulphated α-L-idopyranuronate unit is replaced by 2-O-sulphated β-D-xylopyranose. Compound 11 was prepared from fully protected

  已经合成了肝素的抗凝血酶III结合区的类似物。该类似物[GlcNSO 3（6-OSO 3）-GlcU-GlcNSO 3（3,6-OSO 3）-二甲苯基（2-OSO 3） -GlcNSO 3（6-OSO 3），即化合物11 ]缺乏羧酸盐功能α-L-艾杜糖醛酸部分的“α-L-艾杜糖醛酸”，这意味着2 - O-硫酸化的α-L-氨基吡喃二酸酯单元被2 - O-硫酸化的β-D-木吡喃糖代替。化合物11由完全保护的五糖10a制备，五糖10a由两种二糖（7和6b）和单糖（9）。二糖6b的合成需要制备新的，适当保护的木吡喃糖结构单元：2- O-乙酰基或2 - O-苯甲酰基-3- O-苄基-4- O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基氟化物4a， b。
• 一种磺达肝癸钠二糖中间体片段的合成方法
  申请人：天津红日药业股份有限公司

  公开号：CN105001278B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种磺达肝癸钠中间体二糖片段GH的合成方法。该方法可克服现有技术中的立体选择性差和产率低的缺点与不足，其立体选择性为100％，且收率大于70％。具有生产成本低，操作方便，生产设备选型容易，反应收率高，环境友好等优点。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HÉPARINOÏDES ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2013003001A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文介绍了制备因子Xa抗凝剂fondaparinux及其相关化合物的过程。本文提供了受保护的五糖中间体以及通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。