methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside | 114869-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methoxy-[methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-(4-chloroacetyl)-L-idofuranuranuate]-(1→4)-O-6-O-acetyl-2-benzylformate-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzyloxy)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-3-(2-chloroacetoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate；methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-3-(2-chloroacetyl)oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114869-96-4
• 化学式: C₄₂H₄₈ClNO₁₆
• 分子量: 858.293
• InChiKey: DOFOWRMLZOMMDM-NGEMDJAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  867.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  198.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 dithiocarbonic acid hydrazide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到磺达肝癸钠中间体
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成：对抗凝血酶III具有高亲和力的甲基α-戊糖苷。

  摘要：

  描述了五糖的甲基α-糖苷的合成，其代表肝素中负责结合和激活抗凝血蛋白Antithrombin III的序列。以比以前合成的五糖更好的产率获得了它，并表现出相同的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80268-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 2,6-lutidinium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成：对抗凝血酶III具有高亲和力的甲基α-戊糖苷。

  摘要：

  描述了五糖的甲基α-糖苷的合成，其代表肝素中负责结合和激活抗凝血蛋白Antithrombin III的序列。以比以前合成的五糖更好的产率获得了它，并表现出相同的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80268-9

文献信息

• Formal synthesis of a disaccharide repeating unit (IdoA–GlcN) of heparin and heparan sulfate
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Ying-Ju Liao、Yi-Jyun Lin、Satpal Singh Badsara、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1039/c4ra17050d

  日期：——

  A concise route to access the key disaccharide repeating unit (IdoA–GlcN) of heparan sulfate is described.

  描述了一种简洁的方法来访问肝素硫酸的关键二糖重复单元（IdoA-GlcN）。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HÉPARINOÏDES ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2013003001A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文介绍了制备因子Xa抗凝剂fondaparinux及其相关化合物的过程。本文提供了受保护的五糖中间体以及通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。
• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文披露了合成Factor Xa抗凝剂fondaparinux及相关化合物的过程。提供了受保护的五糖中间体和高效可扩展的工业规模fondaparinux钠生产过程，通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠。
• Carbohydr. Res. 1987, 167, 67-75
  作者：

  DOI：——

  日期：——