1-((2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one | 54275-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: (+)-(2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthyl methyl ketone；13-nor-eremophil-1(10)-en-11-one；1-[(2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 54275-21-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XVYRIAXPYGHTSG-QKCSRTOESA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 313.03h， 生成 (+)-lineariifolianone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lineariifolianone和相关的含环丙烯酮的倍半萜的合成。

  摘要：

  从（+）-瓦伦烯开始，已在八个步骤中完成了拟合成的线性二氢噻吩酮结构的合成，总收率达到9％，导致重新分配了这种不寻常的含环丙烯酮的天然产物的绝对构型。合成途径中的关键步骤包括烯醇化物的动力学质子化以使C7立体中心差向异构化，以及立体收敛的环氧开口以建立反式-二轴二醇官能度。还报道了另外两种密切相关的天然产物的对映异构体的合成，证实所有这三种化合物均属于倍半萜类的艾美龙烷类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00478
• 作为产物：
  描述：

  巴伦西亚橘烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以63%的产率得到1-((2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lineariifolianone和相关的含环丙烯酮的倍半萜的合成。

  摘要：

  从（+）-瓦伦烯开始，已在八个步骤中完成了拟合成的线性二氢噻吩酮结构的合成，总收率达到9％，导致重新分配了这种不寻常的含环丙烯酮的天然产物的绝对构型。合成途径中的关键步骤包括烯醇化物的动力学质子化以使C7立体中心差向异构化，以及立体收敛的环氧开口以建立反式-二轴二醇官能度。还报道了另外两种密切相关的天然产物的对映异构体的合成，证实所有这三种化合物均属于倍半萜类的艾美龙烷类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00478

文献信息

• A Stereocontrolied Entry to Racemic Eremophilane and Valencane Sesquiterpenes<i>via</i>an Intramolecular<i>Diels</i>-<i>Alder</i>Reaction
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19820650726

  日期：1982.11.3

  A stereocontrolied route to racemic eremophilane and valencane sesquiterpenes is described via a common intermediate 15, accessible from an intramolecular Diels-Alder reaction. 13C-NMR.-shift assignments of the bicyclic intermediates and products are presented.

  通过共同的中间体15描述了外消旋的艾美双苯胺和缬草烯倍半萜的立体控制路线，该中间体可从分子内Diels - Alder反应获得。给出了双环中间体和产物的13 C - NMR位移分配。
• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。
• Synthesis of (+)-Lineariifolianone and Related Cyclopropenone-Containing Sesquiterpenoids
  作者：Keith P. Reber、Ian W. Gilbert、Daniel A. Strassfeld、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00478

  日期：2019.5.3

  A synthesis of the proposed structure of lineariifolianone has been achieved in eight steps and 9% overall yield starting from (+)-valencene, leading to a reassignment of the absolute configuration of this unusual cyclopropenone-containing natural product. Key steps in the synthetic route include kinetic protonation of an enolate to epimerize the C7 stereocenter and a stereoconvergent epoxide opening

  从（+）-瓦伦烯开始，已在八个步骤中完成了拟合成的线性二氢噻吩酮结构的合成，总收率达到9％，导致重新分配了这种不寻常的含环丙烯酮的天然产物的绝对构型。合成途径中的关键步骤包括烯醇化物的动力学质子化以使C7立体中心差向异构化，以及立体收敛的环氧开口以建立反式-二轴二醇官能度。还报道了另外两种密切相关的天然产物的对映异构体的合成，证实所有这三种化合物均属于倍半萜类的艾美龙烷类。