(+)-lineariifolianone | 1233008-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-lineariifolianone
• 英文别名: Ineariifolianone；2-[(2S,4aS,5S,8R,8aS)-4a,5-dihydroxy-8,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 1233008-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FTVBRADGUBWDTI-BUVBEKAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-lineariifolianone 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 反应 288.0h， 生成 methyl 2-((2S,4aS,5S,8R,8aS)-4a,5-dihydroxy-8,8a-dimethyldecahydronaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lineariifolianone和相关的含环丙烯酮的倍半萜的合成。

  摘要：

  从（+）-瓦伦烯开始，已在八个步骤中完成了拟合成的线性二氢噻吩酮结构的合成，总收率达到9％，导致重新分配了这种不寻常的含环丙烯酮的天然产物的绝对构型。合成途径中的关键步骤包括烯醇化物的动力学质子化以使C7立体中心差向异构化，以及立体收敛的环氧开口以建立反式-二轴二醇官能度。还报道了另外两种密切相关的天然产物的对映异构体的合成，证实所有这三种化合物均属于倍半萜类的艾美龙烷类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00478
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,4R,4aS,6S,8aS)-6-(3,3-difluorocycloprop-1-en-1-yl)-4,4a-dimethyloctahydro-3H-naphtho[1,8a-b]oxirene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 288.0h， 以79%的产率得到(+)-lineariifolianone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lineariifolianone和相关的含环丙烯酮的倍半萜的合成。

  摘要：

  从（+）-瓦伦烯开始，已在八个步骤中完成了拟合成的线性二氢噻吩酮结构的合成，总收率达到9％，导致重新分配了这种不寻常的含环丙烯酮的天然产物的绝对构型。合成途径中的关键步骤包括烯醇化物的动力学质子化以使C7立体中心差向异构化，以及立体收敛的环氧开口以建立反式-二轴二醇官能度。还报道了另外两种密切相关的天然产物的对映异构体的合成，证实所有这三种化合物均属于倍半萜类的艾美龙烷类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00478

文献信息

• Synthesis of (+)-Lineariifolianone and Related Cyclopropenone-Containing Sesquiterpenoids
  作者：Keith P. Reber、Ian W. Gilbert、Daniel A. Strassfeld、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00478

  日期：2019.5.3

  A synthesis of the proposed structure of lineariifolianone has been achieved in eight steps and 9% overall yield starting from (+)-valencene, leading to a reassignment of the absolute configuration of this unusual cyclopropenone-containing natural product. Key steps in the synthetic route include kinetic protonation of an enolate to epimerize the C7 stereocenter and a stereoconvergent epoxide opening

  从（+）-瓦伦烯开始，已在八个步骤中完成了拟合成的线性二氢噻吩酮结构的合成，总收率达到9％，导致重新分配了这种不寻常的含环丙烯酮的天然产物的绝对构型。合成途径中的关键步骤包括烯醇化物的动力学质子化以使C7立体中心差向异构化，以及立体收敛的环氧开口以建立反式-二轴二醇官能度。还报道了另外两种密切相关的天然产物的对映异构体的合成，证实所有这三种化合物均属于倍半萜类的艾美龙烷类。