4',5-二羟基-3',5',6,7-四甲氧基黄酮 | 83133-17-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4',5-二羟基-3',5',6,7-四甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,4'-dihydroxy-6,7,3',5'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 4',5-Dihydroxy-3',5',6,7-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 83133-17-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: XEHLDSAKZSXOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4',5-二羟基-3',5',6,7-四甲氧基黄酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,4'-di-O-acetyl-6,7,3',5'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, D. K.; Chand, Gyan; Jain, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 932 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4',5-二羟基-3',5',6,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136

文献信息

• Iinuma, Munekazu; Tanaka, Toshiyuki; Matsuura, Shin, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2296 - 2300
  作者：Iinuma, Munekazu、Tanaka, Toshiyuki、Matsuura, Shin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-proliferative activities of 5,6,7-trimethoxyflavones and their derivatives
  作者：Liang Su、Wei Li、Kexiong Liu、Qiuan Wang

  DOI：10.1080/14786419.2021.1961136

  日期：2022.8.18

  5’-hydroxy-3,6,7,3’,4’-pentamethoxyflavone (5) were synthesized. Their anti-proliferative activity in vitro was evaluated against a panel of four human cancer cell lines (Aspc-1, HCT-116, HepG-2 and SUN-5) by the CTG assay. The results showed that most of the synthetic compounds exhibited moderate to high anti-proliferative activities. In particular, compound 3c possess IC50 (5.30 μM) values below 10 μM

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone
• Bhardwaj, D. K.; Chand, Gyan; Jain, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 932 - 933
  作者：Bhardwaj, D. K.、Chand, Gyan、Jain, R. K.、Munjal, Anita

  DOI：——

  日期：——