trimethylsilylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilylimidazole
• 英文别名: TMS-Imidazole；1H-imidazol-2-yl(trimethyl)silane
• 化学式: C₆H₁₂N₂Si
• 分子量: 140.26
• InChiKey: VTHCSXMNKNHJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-glucose 、 trimethylsilylimidazole 在 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (((3S,4R,5S,6S)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl)tetrakis(oxy))tetrakis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  积雪草叶子中的新乌桑型三萜糖苷可调节激活的RAW 264.7细胞中一氧化氮的产生和TNF- α的分泌

  摘要：

  一种新的乌烷型三萜糖苷，积雪草苷G（1），五种三萜类物质，积雪草苷（2），积雪草苷F（3），积雪草酸（4），四核苷IV（5）和2α，3β，6β-三羟基油酸酯-12 -en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李吡喃糖基- （1→4）-β- d-吡喃吡喃糖基- （1→6）-β- d-吡喃吡喃糖基]酯（6）和四个类黄酮，从积雪草的叶子中分离出山ka酚（7），槲皮素（8），黄芪素（9）和异槲皮素（10）。通过质谱，1D和2D核磁共振（NMR）光谱阐明了它们的化学结构。确定新化合物1的结构为2α，3β，23,30-四羟基urs -12-en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李糖基吡喃糖基- （1→4）-β- d-葡萄糖基吡喃糖基-（1→6）-β- d-吡喃葡萄糖基]酯。研究了分离的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞的抗炎活性。在100μM的浓度下，积雪草苷G（1）可以有效

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.066
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-phenylallylidene)benzenamine 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 、 trimethylsilylimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到N-[1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-en-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Extending the scope of Ruppert's reagent: trifluoromethylation of imines

  摘要：

  The absence of reactivity of imines towards Ruppert's reagent (CF3SiMe3) could be overcome by the addition of an auxiliary silylating agent to the reaction medium. Under these conditions variously substituted alpha-trifluoromethylated amines are readily obtained from the corresponding imines. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01004-7

文献信息

• Activation of 6-endo over 5-exo epoxide openings. Ring-selective formation of tetrahydropyran systems and stereocontrolled synthesis of the ABC ring framework of brevetoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、M. E. Duggan、C-K. Hwang、P. K. Somers

  DOI：10.1039/c39850001359

  日期：——

  A new synthetic strategy for the regio- and stereo-specific synthesis of tetrahydropyran systems involving 6-endo epoxide openings and its applicaiton to the construction of the ABC ring system of brevetoxin B are described.

  对于涉及6-四氢吡喃系统的区域选择性和立体特异性合成的新的合成策略内的环氧化物的开口和它的应用程序了到建设ABC短裸B的环体系中有描述。
• NF-κB Inhibition and PPAR Activation by Phenolic Compounds from Hypericum perforatum L. Adventitious Root
  作者：Wei Li、Yan Ding、Tran Hong Quang、Thi Thanh Ngan Nguyen、Ya Nan Sun、Xi Tao Yan、Seo Young Yang、Chun Whan Choi、Eun Jung Lee、Kee Yoeup Paek、Young Ho Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1407

  日期：2013.5.20

  A new compound, perforaphenonoside A (1), along with 11 known compounds (2-12) were isolated from a methanol extract of adventitious roots of Hypericum perforatum. Their chemical structures were elucidated using chemical and physical methods as well as comparison of NMR and mass spectral data with previously reported data. Their inhibition of NF-$\kappa}B$ and activation of PPAR was measured in HepG2 cells using a luciferase reporter system. Among the compounds 3, 6, 7 and 12 inhibited NF-$\kappa}B$ activation stimulated by TNF$\alpha}$ in a dose-dependent manner, with $IC_50}$ values ranging from 0.85 to $8.10\mu}M$. Moreover, compounds 1-3, 7, 11 and 12 activated the transcriptional activity of PPARs in a dose-dependent manner, with $EC_50}$ values ranging from 7.3 to $58.7\mu}M$. The transactivational effects of compounds 1-3, 7, 11 and 12 were evaluated on three individual PPAR subtypes. Among them, compound 2 activated $PPAR\alpha}$ transcriptional activity, with 153.97% stimulation at $10\mu}M$, while compounds 1, 2 and 11 exhibited transcriptional activity of $PPAR\gamma}$, with stimulation from 124.76% to 126.91% at $10\mu}M$.

  从贯叶连翘不定根的甲醇提取物中分离出了一种新化合物--贯叶连翘苷 A（1）和 11 种已知化合物（2-12）。利用化学和物理方法以及核磁共振和质谱数据与之前报道的数据进行比较，阐明了它们的化学结构。利用荧光素酶报告系统测定了这些化合物在 HepG2 细胞中抑制 NF-$k\aPPA}B$ 和激活 PPAR 的作用。在化合物 3、6、7 和 12 中，它们对 TNF$\alpha}$ 刺激的 NF-$\kaPPA}B$ 激活的抑制作用呈剂量依赖性，$IC_50}$ 值从 0.85 到 $8.10\mu}M$ 不等。此外，化合物 1-3、7、11 和 12 以剂量依赖的方式激活了 PPARs 的转录活性，$EC_50}$值从 7.3 到 $58.7\mu}M$不等。评估了化合物 1-3、7、11 和 12 对三种 PPAR 亚型的转录作用。其中，化合物2激活了$PPARα}$的转录活性，在$10\mu}M$时刺激率为153.97%；化合物1、2和11表现出了$PPARγ}$的转录活性，在$10\mu}M$时刺激率为124.76%到126.91%。
• Pheonolic Compounds from the Fruits of Viburnum sargentii Koehne
  作者：Yang Xie、Jing Wang、Yan-Mei Geng、Zhi Zhang、Yan-Fei Qu、Guang-Shu Wang

  DOI：10.3390/molecules200814377

  日期：——

  Seven phenolic compounds were isolated from the fruits of Viburnum sargentii Koehne by silica gel column chromatography and preparative HPLC. On the grounds of chemical and spectroscopic methods, their structures were identified as (−)-Epicatechin (1), 5,7,4′-trihydroxy-flavonoid-8-C-β-D-glucopyranoside (2), 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-α-L-rhamnopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propane-diol (erythro) (3), 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-α-L-rhamnopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol (threo) (4), (R)-4-hydroxylphenol O-(6-O-oleuropeoyl)-β-D-glucopyranoside (5), (R)-3-methoxy-4-hydroxylphenol O-(6-O-oleuropeoyl)-β-D-glucopyranoside (6), quercetin-3-O-rutinoside (7). Compounds 5 and 6 are new monoterpene phenolic glycosides, compounds 1, 3 and 4 were isolated from the Viburnum genus for the first time, and compounds 2 and 7 from the Viburnum sargentii Koehne for the first time. Compounds 1–7 were also assayed for their antioxidant activities with DPPH free radicals.

  采用硅胶柱色谱和制备型高效液相色谱法从Viburnum sargentii Koehne果实中分离得到7种酚类化合物。根据化学和光谱方法，其结构被鉴定为(−)-表儿茶素(1)、5,7,4′-三羟基-黄酮-8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、1-( 4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-(3-α-L-鼠李吡喃氧基丙基)-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇(赤式)(3), 1-(4-羟基- 3-甲氧基苯基)-2-[4-(3-α-L-鼠李吡喃氧基丙基)-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇(苏式)(4),(R)-4-羟基苯酚O-(6-O -橄榄酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (5)、(R)-3-甲氧基-4-羟基苯酚 O-(6-O-橄榄酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (6)、槲皮素-3-O-芸香苷（7）。化合物5和6为新的单萜酚苷，化合物1、3和4为首次从荚莲属植物中分离得到，化合物2和7为首次从荚莲属植物中分离得到。还利用 DPPH 自由基测定了化合物 1-7 的抗氧化活性。
• Highly oxygenated stigmastane-type steroids from the aerial parts of Vernonia anthelmintica Willd
  作者：Lei Hua、Wei-Yan Qi、Syed Hamid Hussain、Kun Gao、Mohammad Arfan

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.03.003

  日期：2012.6

  The structures of compounds 1-11 were determined on the basis of IR, MS, 1D-NMR, and 2D-NMR, and their absolute configurations were deduced using single-crystal X-ray diffraction and the CD exciton chirality method. Compounds 1, 5, 7, 9 and 10 were tested for their effects on estrogen biosynthesis in human ovarian granulosa-like cells (KGN cells).

  从Vernonia anthelmintica Willd的地上部分中分离出九种新的高度氧化的stigmastane型类固醇Vernoanthelcin AI（1-9）和两种新的stigmastane型甾族糖苷Vernoantheloside A和B（10和11）。基于IR，MS，1D-NMR和2D-NMR确定化合物1-11的结构，并使用单晶X射线衍射和CD激子手性法推导其绝对构型。测试化合物1、5、7、9和10对人卵巢颗粒样细胞（KGN细胞）中雌激素生物合成的影响。
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20050239776A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的公式（I）或其药学上可接受的盐，用于治疗与过多的速激肽相关的疾病。