((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(6-chloro-2-iodo-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 1350970-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(6-chloro-2-iodo-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 6-chloro-2-iodo-9-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 1350970-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClIN₄O₅
• 分子量: 480.646
• InChiKey: HDKSIINVHXTUKW-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(6-chloro-2-iodo-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 N'-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-9H-purin-6-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 trimethylsilylimidazole 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(6-chloro-2-iodo-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104

文献信息

• 2-Substituted 2′-deoxyinosine 5′-triphosphates as substrates for polymerase synthesis of minor-groove-modified DNA and effects on restriction endonuclease cleavage
  作者：Ján Matyašovský、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c9ob02502b

  日期：——

  Five 2-substituted 2'-deoxyinosine triphosphates (dRITP) were synthesized and tested as substrates in enzymatic synthesis of minor-groove base-modified DNA. Only 2-methyl and 2-vinyl derivatives proved to be good substrates for Therminator DNA polymerase, whilst all other dRITPs and other tested DNA polymerases did not give full length products in primer extension. The DNA containing 2-vinylhypoxanthine

  合成了五种2-取代的2'-脱氧肌苷三磷酸酯（dRITP），并作为酶法合成了小沟碱基修饰的DNA的底物。事实证明，只有2-甲基和2-乙烯基衍生物是Therminator DNA聚合酶的良好底物，而所有其他dRITP和其他经过测试的DNA聚合酶在引物延伸方面均未提供全长产物。然后通过与硫醇的硫醇-烯反应进一步修饰含有2-乙烯基次黄嘌呤的DNA。由于小槽内硫醇与乙烯基之间的邻近作用，含半胱氨酸的小槽结合十二肽与DNA之间发生了交联反应。2位取代的dIRTP，以及先前制备的2位取代的2' 然后，将三磷酸脱氧腺苷（dRATP）酶促合成小沟槽修饰的DNA，以研究小沟槽修饰对II型限制性核酸内切酶（REs）切割DNA的影响。尽管RE应该通过大槽中的H键识别序列，但是一些小槽修饰也对切割具有抑制作用。