2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-羧酸甲酯 | 39497-01-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-羟基喹啉-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxyquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-carbomethoxyquinoline；2-Hydroxy-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；2-Hydroxy-cinchoninsaeure-methylester；methyl 2-hydroxy-4-quinolinecarboxylate；2-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；4-methoxycarbonyl-2-hydroxyquinoline；methyl 2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylate
• CAS: 39497-01-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD01013783
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VVZNRIXRLYHAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-羧酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 propyl 2-[(1E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9250

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORTESE N. A.; ZIEGLER C. B. JR.; HRNJEZ B. J.; HECK R. F., J. ORG. CEM., 1978, 43, NO 15, 2952-2958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of imidazo\x9b1,5-a!quinolones as neuroprotective agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05935970A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The imidazo\x9b1,5-a!quinolines (I) are useful in treating neurological diseases/conditions or chronic neurodegenerative diseases/conditions.

  咪唑[4,5-a]喹啉（I）在治疗神经系统疾病/状况或慢性神经退行性疾病/状况方面是有用的。
• Design, synthesis and evaluation of a new calix[4]arene based molecular receptor for multiple ion selectivity
  作者：Har Mohindra Chawla、Tanu Gupta

  DOI：10.1007/s10847-014-0432-4

  日期：2015.2

  The hydrophobic and conformational motifs of calix[4]arene stereostructure and plausible binding characteristics of heterocyclic 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbohydrazide have been deployed for the design and synthesis of a new molecular receptor, 4 for multi-ion recognition. The target molecule was synthesized through the condensation of 3 with 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbohydrazide (6) in

  杯[4]芳烃立体结构的疏水性和构象基序以及杂​​环 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbohydrazide 的合理结合特征已被用于设计和合成新的分子受体，4 用于多离子认出。目标分子是通过 3 与 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbohydrazide (6) 在回流乙醇中缩合合成的。已经确定，4 表现出从无色到黄色的独特颜色变化，并且由于形成了多个氢键，与氟化物相互作用时荧光强度增加了 5.5 倍。由于氟化物引起的去质子化，4 对来自大量研究的阳离子中的 Cu2+ 和 Ni2+ 离子显示出双重选择性。
• Process for the preparation of 2-hydroxypyridine or quinoline compounds
  申请人：Allied-Signal Inc.

  公开号：US04968803A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The present invention relates to a process for the preparation of hydroxypyridine based compounds. The process comprises the step of: in water, reacting a pyridine based compound with the proviso that the second position on the nitrogen ring is unsubstituted and the fourth position in the nitrogen ring is not substituted with halogen, with elemental fluorine at a temperature of about -25.degree. to about +30.degree. C. for a time sufficient to form a 2-hydroxypyridine based compound. The resulting 2-hydroxypyridine or quinoline carboxylic acids and esters are useful as herbicide and pharmaceutical intermediates.

  本发明涉及一种制备羟基吡啶基化合物的方法。该方法包括以下步骤：在水中，将一种吡啶基化合物与元素氟在温度约为-25度至+30度之间反应，其中氮环上的第二位置未取代，氮环中的第四位置未用卤素取代，反应时间足以形成一种2-羟基吡啶基化合物。所得的2-羟基吡啶或喹啉羧酸和酯可用作除草剂和药物中间体。
• A novel series of IKKβ inhibitors part I: Initial SAR studies of a HTS hit
  作者：Timothy D. Cushing、Vijay Baichwal、Karen Berry、Roland Billedeau、Viola Bordunov、Chris Broka、Mario Cardozo、Peng Cheng、David Clark、Stacie Dalrymple、Michael DeGraffenreid、Adrian Gill、Xiaolin Hao、Ronald C. Hawley、Xiao He、Juan C. Jaen、Sharada S. Labadie、Marc Labelle、Csaba Lehel、Pu-Ping Lu、Joel McIntosh、Shichang Miao、Camran Parast、Youngsook Shin、Eric B. Sjogren、Marie-Louise Smith、Francisco X. Talamas、George Tonn、Keith M. Walker、Nigel P.C. Walker、Holger Wesche、Chris Whitehead、Matt Wright、Michelle F. Browner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.126

  日期：2011.1

  A novel series of thiosemicarbazides was discovered as potent inhibitors of IKKβ.

  一系列新型氨基硫脲被发现是 IKKβ 的有效抑制剂。
• Controlled, regiospecific oxidation of pyridine carboxylic acids and esters with elemental fluorine
  作者：Michael Van Der Puy、David Nalewajek、Gene E. Wicks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80502-x

  日期：1988.1

  Pyridine carboxylic acid salts or esters in water or water—acetonitrile mixtures were treated with elemental fluorine to give the corresponding 2-pyridones.

  用元素氟处理水或水-乙腈混合物中的吡啶羧酸盐或酯，得到相应的2-吡啶酮。

表征谱图