2-氯喹啉-4-羧酸甲酯 | 62482-26-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯喹啉-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氯甲基恶唑并[4,5-B]吡啶
• 英文名称: methyl 2-chloroquinoline-4-carboxylate
• CAS: 62482-26-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03413689
• 分子量: 221.643
• InChiKey: TZKVCCWVZWZXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  7.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹啉-4-羧酸甲酯 在 ammonium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-Acetyl-N-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)quinolin-2-yl)-3-methyl-4-(propoxymethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE

  摘要：

  [待解决问题] 旨在提供一种具有PDE10A抑制活性的化合物，并具有新颖结构，或其同位素或药用可接受盐，以及一种以该化合物作为活性成分的药物组合物。 [解决方案] 本发明提供了一种由通用公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20160024060A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氯喹啉-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  喹啉取代查尔酮类化合物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉取代查尔酮类新化合物、其可药用的盐，及其制备方法；还公开了一种药用组合物，其包含治疗有效量的喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐，以及药学上可接收的载体。本发明还公开了一种微管蛋白抑制剂，其包含上述喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐。本发明还公开上述喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐在制备治疗包括但不限于结肠癌、白血病、肝癌、乳腺癌等疾病的药物中的应用。本申请化合物显示出优异的抗肿瘤活性，其代谢性质更为稳定，具有更好的成药性前景。

  公开号：

  CN109467549B

文献信息

• Antiviral thiazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05789408A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Compounds of formula (I) are active antiviral compounds useful in the treatment of viral infections in mammals. The compounds of the invention are readily prepared by reaction of a suitable 2-thiothiazole derivative with an appropriate Het-(CH.sub.2).sub.n -halide.

  式（I）的化合物是活性抗病毒化合物，在治疗哺乳动物的病毒感染中非常有用。该发明的化合物可通过将适当的2-硫代噻唑衍生物与适当的Het-(CH.sub.2).sub.n-卤化物反应而轻松制备。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Phenyl urea and phenyl thiourea derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06699879B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention provides phenyl urea and phenyl thiourea derivatives which are non-peptide antagonists of human orexin receptors, in particular orexin-1 receptors, of formula (I) in which: Z represents oxygen or sulfur; and R1 to R7 represent various substituent groups; and pharmaceutically acceptable salts thereof. In particular, these compounds are of potential use in the treatment of obesity including obesity observed in Type 2(non-insulin-dependent) diabetes patients and/or sleep disorders.

  本发明提供了苯基脲和苯基硫脲衍生物，它们是人类俄雷欣受体的非肽拮抗剂，特别是俄雷欣-1受体的化学式(I)中的化合物 其中： Z代表氧或硫；R1至R7代表各种取代基团；以及其药学上可接受的盐。特别地，这些化合物可能用于治疗肥胖，包括2型（非胰岛素依赖性）糖尿病患者和/或睡眠障碍中观察到的肥胖。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel benzoxaborole derivatives as potent PDE4 inhibitors for topical treatment of atopic dermatitis
  作者：Zhaoxing Chu、Qinlong Xu、Qihua Zhu、Xiaodong Ma、Jiajia Mo、Gaofeng Lin、Yan Zhao、Yuanfeng Gu、Lincui Bian、Li Shao、Jing Guo、Wenfeng Ye、Jiaming Li、Guangwei He、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113171

  日期：2021.3

  series of structurally novel benzoxaborole derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated as PDE4 inhibitors for battling atopic dermatitis (AD). Among them, the majority exhibited superior PDE4B inhibitory activities to that of the lead compound Crisaborole, an approved PDE4 inhibitor. In particular, 72, the most potent PDE4B inhibitor throughout this series, displayed 136-fold

  在这项工作中，设计，合成和生物学评估了一系列结构新颖的苯并x硼烷衍生物作为抗特应性皮炎（AD）的PDE4抑制剂。在它们之中，大多数表现出比已批准的PDE4抑制剂先导化合物Crisaborole更好的PDE4B抑制活性。特别是，在整个系列中最有效的PDE4B抑制剂72 与Crisaborole（IC 50  = 57.20 nM）相比，显示出136倍的酶活性（IC 50 = 0.42 nM）改善的同工型特异性。在佛波酯（PMA）诱导的小鼠耳部水肿模型中，在相同剂量下72的功效显着大于Crisaborole（P <0.05）。而且， 在卡泊三醇诱导的小鼠AD模型中，软膏72的药效比Crisaborole的软膏显着增强（P <0.05）。除有效的体外和体内活性外，72在重复的口服剂量毒性研究中显示出良好的安全性，并且未显示出光毒性。凭借上述引人入胜的生物学性能，作为一种新型的抗AD治疗剂，值得进一步研究72。
• Benzothiophene derivatives as phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors: Hit-to-lead studies
  作者：Yoshito Kawamoto、Minako Tomino、Kenichi Hiramatsu、Yoshiaki Oyama、Yasuhiro Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.021

  日期：2019.6

  A novel series of benzothiophene derivatives was discovered as phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. Structure-activity relationship studies on high-throughput screening hit compound 1 led to the identification of 7-acetyl-3-methyl-N-(quinolin-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide (16), with potent inhibitory activity (PDE10A IC50 = 7.6 nM) and selectivity (>1300-fold selectivity over the other

  发现了一系列新的苯并噻吩衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。高通量筛选打击化合物1的结构-活性关系研究导致鉴定出7-乙酰基-3-甲基-N-（喹啉-2-基）-1-苯并噻吩-2-羧酰胺（16），具有强抑制作用活性（PDE10A IC50 = 7.6 nM）和选择性（比其他测试的磷酸二酯酶高> 1300倍）。另外，报道了苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物的新的甲基诱导的构象改变。