2-甲氧基喹啉-4-羧酸甲酯 | 115801-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基喹啉-4-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-methoxy-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Methoxy-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；methyl 2-methoxyquinoline-4-carboxylate
• CAS: 115801-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MCOOETCYPKUYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基喹啉-4-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲氧基喹啉-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Quinoline substituted oxomethyl or thioxomethyl glycine derivatives and

  摘要：

  化合物的式子（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中Y为S或O；R为氢或具有约1到约4个碳原子的烷基；R.sup.1为氢、具有约1到约4个碳原子的烷基、具有约1到约4个碳原子的烷氧基、卤素或三氟甲基；R.sup.2为氢或未取代或取代的具有约1到约4个碳原子的烷基；R.sup.3为氢、具有约1到约6个碳原子的烷基、具有约3到约6个碳原子的环烷基、具有约1到约4个碳原子的烷氧基、具有约6到约10个碳原子的芳氧基、具有约1到约4个碳原子的烷基硫基、具有约1到约4个碳原子的羟基烷氧基，或未取代或取代的苯基，可用于在动物中，包括人类中获得醛糖还原酶抑制作用。

  公开号：

  US04970214A1

文献信息

• Mulert, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1904
  作者：Mulert

  DOI：——

  日期：——
• Unilaterally acylated diamines and process of making same
  申请人：SOC OF CHEMICAL IND

  公开号：US01886481A1

  公开（公告）日：1932-11-08
• DE540697
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ges. f. chem. Ind
  作者：Ges. f. chem. Ind

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1165084A1

  公开（公告）日：2002-01-02