2-溴-6-硝基苯甲酸 | 38876-67-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-6-nitrobenzoic acid
• CAS: 38876-67-4
• 化学式: C₇H₄BrNO₄
• mdl: MFCD13688997
• 分子量: 246.017
• InChiKey: KWNBOCMNFKJJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178℃
• 沸点：
  365.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-硝基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 chromium(VI) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-(2-methoxycarbonylamino-ethyl)-6-nitro-benzoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-溴-6-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-N-(5-methoxyquinolin-8-yl)-5-(2-(3-oxocyclobutyl)phenyl)pent-3-enamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2-溴-6-硝基苯甲酸 、 (5R,6R,1'S)-6-amino-1-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonan-2-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内烯烃与环烷酮的不对称分子内氢烷基化直接进入多环体系

  摘要：

  我们开发了一种新型SPD-NH 2有机催化剂，它与Pd II配合物协同作用，催化不对称分子内加氢烷基化。它具有出色的反应活性、对映选择性和非对映选择性（高达 99 % ee 和 20 : 1 dr）。此外，桥联或稠合双环系统可以方便地转化为不同的二环、三环和四环支架，以进一步转化为生物学上重要的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202308858

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Synthesis of Benzo[1,6]naphthyridinones Using the Catellani Reaction
  作者：Mohamed S. A. Elsayed、Brittany Griggs、Mark Cushman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02171

  日期：2018.9.7

  An intramolecular version of the Catellani reaction was optimized for one-step synthesis of bulky N-substituted benzo[1,6]naphthyridinones with good to excellent yields. The optimized reaction of N-substituted o-bromobenzamides with 4-bromoquinolines features a wide substrate scope and yields of up to 98%. The employment of aryl bromides under carefully optimized conditions instead of the usual aryl

  对Catellani反应的分子内版本进行了优化，以一步法合成大体积N取代的苯并[1,6]萘并吡啶酮，收率好至极好。N-取代的邻-溴苯甲酰胺与4-溴喹啉的优化反应具有广泛的底物范围，收率高达98％。在精心优化的条件下使用芳基溴化物代替常规的芳基碘化物可扩大反应范围。
• Fused ring 4-oxopyrimidine derivative
  申请人：Nagase Tsuyoshi

  公开号：US20050182045A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a compound represented by formula (I) below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which, having histamine H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, is useful in the prophylaxis or therapy of metabolic diseases, circulatory diseases, or nervous system diseases. [where, for example, Ar is a divalent group formed by eliminating two hydrogen atoms from benzene, X 1 is a nitrogen atom, sulfur atom or oxygen atom, R 1 is a 5- to 6-membered heteroaryl group, Ring A is a 5- to 6-membered heteroaryl ring, R 2 and R 3 are amino groups or alkylamino groups, and X 2 is represented by formula (II): (where R 4 and R 5 are lower alkyl groups, and n is an integer from 2 to 4).]

  本发明提供以下公式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐，具有组织胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，在代谢性疾病、循环系统疾病或神经系统疾病的预防或治疗中有用。【其中，例如，Ar是通过从苯中消除两个氢原子形成的二价基团，X1是氮原子、硫原子或氧原子，R1是5-至6-成员杂芳基团，环A是5-至6-成员杂芳基环，R2和R3是氨基或烷基氨基，X2由以下公式（II）表示：（其中R4和R5是较低烷基基团，n是从2到4的整数）。】
• ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Simonsen Klaus Baek

  公开号：US20090143402A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Isoquinolone derivatives of the general formula are provided. The compounds are NK3 antagonists and useful for the treatment of e.g. psychosis and schizophrenia.

  提供了一般化合物的异喹啉衍生物。这些化合物是NK3拮抗剂，可用于治疗精神病和精神分裂症等疾病。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2‐(2‐Bromo‐3‐nitrophenyl)‐5‐phenyl‐1,3,4‐oxadiazole Derivatives as Possible Anti‐Breast Cancer Agents
  作者：Arjun H. Ananth、Natarajan Manikandan、Ravi Kumar Rajan、Ramakrishnan Elancheran、Kunasekaran Lakshmithendral、Muthiah Ramanathan、Atanu Bhattacharjee、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1002/cbdv.201900659

  日期：2020.2

  drugs. The molecular docking technique reported the findings on the potential binding modes of the 2-(2-bromo-3-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives with the estrogen receptor (PDB ID: 3ERT). The 1,3,4-oxadiazole derivatives 4a-4j have been synthesized and described by spectroscopic method. 2-(2-Bromo-6-nitrophenyl)-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole (4c) was reconfirmed by single-crystal

  乳腺癌（BCa）是1940年代后期女性中最常被诊断出的癌症。乳腺癌的生长在很大程度上取决于雌激素和孕激素受体的表达。乳腺癌细胞可能既没有这些受体，也可能没有，或者没有。乳腺癌的治疗可能涉及手术，激素治疗（他莫昔芬，芳香酶抑制剂等）和口服化疗药物。分子对接技术报道了关于2-（2-溴-3-硝基苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物与雌激素受体的潜在结合方式的发现（PDB ID：3ERT）。1,3,4-恶二唑衍生物4a-4j已经通过光谱法合成并描述。通过单晶XRD确认2-（2-溴-6-硝基苯基）-5-（4-溴苯基）-1,3,4-恶二唑（4c）。所有化合物均已与通用的伊马替尼药物组合测试，可抵抗从白人女性MCF-7，MDA-MB-453和MCF-10A非癌细胞系分离的乳腺癌细胞系。具有甲氧基（在4c中）和甲基（在4j中）取代的化合物显示出显着的细胞毒性，其中4c显示出剂量依赖性激活和降低的细胞