7-硝基-1(3h)-异苯并呋喃酮 | 42760-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 7-硝基-1(3h)-异苯并呋喃酮
• 中文别名: 7-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 7-nitro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 7-Nitro-1(3H)-isobenzofuranon；7-nitrophthalide；7-nitro-3H-isobenzofuran-1-one；7-Nitrophthalid；7-Nitroisobenzofuran-1(3H)-one；7-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 42760-46-3
• 化学式: C₈H₅NO₄
• mdl: MFCD02091631
• 分子量: 179.132
• InChiKey: BFIGXRQYMBKAIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 过氧化苯甲酰 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-nitro-2-phenyl-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物的合成及其对血小板凝集的抑制作用。

  摘要：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2809
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)-3-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 7-硝基-1(3h)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物的合成及其对血小板凝集的抑制作用。

  摘要：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2809

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of unactivated C(sp³)–H bonds with carboxylic acids via cross dehydrogenative coupling
  作者：Jiadi Zhou、Can Jin、Xiaohan Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra14586k

  日期：——

  An effective copper-catalyzed esterification of unactivated (non-benzylic and allylic) C(sp3)–H bonds of hydrocarbons with Selectfluor as an oxidant has been developed. This reaction could provide a direct, new and useful strategy for the synthesis of esters and alkyl alcohols by ester hydrolysis.

  已经开发出一种以Selectfluor为氧化剂对烃的未活化（非苄基和烯丙基）C（sp 3）-H键进行有效的铜催化酯化反应。该反应可以为通过酯水解合成酯和烷基醇提供直接，新的和有用的策略。
• Nitroisobenzofuranone, a small molecule inhibitor of multidrug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>, targets peptidoglycan biosynthesis
  作者：Viral Rawat、Sona Tiwari、Shweta Khanna、Umang Gupta、Sridhar S. N. C.、Dharmendra K. Yadav、Grace Kaul、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Saravanan Matheshwaran、Sidharth Chopra、Dharmaraja Allimuthu

  DOI：10.1039/d2cc04102b

  日期：——

  To target antimicrobial resistance, 4-nitroisobenzofuran-1(3H)-one (IITK2020), is presented as an exclusive inhibitor of S. aureus including drug-resistant S. aureus clinical strains, that prevents peptidoglycan biosynthesis.

  为了针对抗微生物药物耐药性，介绍了4-硝基异苯并呋喃-1（3H）-酮（IITK2020），作为一种专门抑制金黄色葡萄球菌（包括耐药性金黄色葡萄球菌临床菌株）的独家抑制剂，可以防止肽聚糖生物合成。
• Novel phenyl-substituted sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0107979A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  Sulfonamide derivatives of the formula wherein J is phenyl fused to a specified carbocyclic or heterocyclic ring, said phenyl and said ring both being optionally substituted; R is H or CH3; W is 0 or S; A is substituted monocylic or bicyclic heterocyclic group; and their agriculturally suitable salts, exhibit herbicidal and plant growth regulant activities. They may be formulated for agricultural use in conventional manner. The novel compounds may be made in various ways. e.g. by reacting a novel sulfonylisocyanate or sulfonylisothiocyanate of formula JSO2NCW with an appropriate heterocyclic amine of formula RHNA.

  式中的磺酰胺衍生物 其中 J 是与特定碳环或杂环融合的苯基，所述苯基和所述环均被任选取代； R 是 H 或 CH3 W 是 0 或 S； A 是被取代的单环或双环杂环基团； 及其农用盐类具有除草和植物生长调节活性。它们可按常规方法配制成农用制剂。 这些新型化合物可以通过多种方法制得，例如，将式 JSO2NCW 的新型磺酰基异氰酸酯或磺酰基异硫氰酸酯与适当的式 RHNA 的杂环胺反应。
• Thienopyrroles as histone demethylase inhibitors
  申请人：IEO - Istituto Europeo di Oncologia Srl

  公开号：EP2993175A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention relates to thienopyrrole derivatives, wherein R, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及噻吩吡咯衍生物（其中 R、R1、R2 和 R3 如说明书中所定义）、含有此类化合物的药物组合物及其在治疗中的用途。
• Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole-5-carboxamides as New Reversible Inhibitors of Histone Lysine Demethylase KDM1A/LSD1. Part 2: Structure-Based Drug Design and Structure–Activity Relationship
  作者：Paola Vianello、Luca Sartori、Federica Amigoni、Anna Cappa、Giovanni Fagá、Raimondo Fattori、Elena Legnaghi、Giuseppe Ciossani、Andrea Mattevi、Giuseppe Meroni、Loris Moretti、Valentina Cecatiello、Sebastiano Pasqualato、Alessia Romussi、Florian Thaler、Paolo Trifiró、Manuela Villa、Oronza A. Botrugno、Paola Dessanti、Saverio Minucci、Stefania Vultaggio、Elisa Zagarrí、Mario Varasi、Ciro Mercurio

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01019

  日期：2017.3.9

  The balance of methylation levels at histone H3 lysine 4 (H3K4) is regulated by KDM1A (LSD1). KDM1A is overexpressed in several tumor types, thus representing an emerging target for the development of novel cancer therapeutics. We have previously described (Part 1, DOI 10.1021.acs.jmedchem.6b01018) the identification of thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides as novel reversible inhibitors of KDM1A, whose preliminary exploration resulted in compound 2 with biochemical IC50 = 160 nM. We now report the structure-guided optimization of this chemical series based on multiple ligand/KDM1A-CoRest cocrystal structures, which led to several extremely potent inhibitors. In particular, compounds 46, 49, and 50 showed single-digit nanomolar IC50 values for in vitro inhibition of KDM1A, with high selectivity in secondary assays. In THP-1 cells, these compounds transcriptionally affected the expression of genes regulated by KDM1A such as CD14, CD11b, and CD86. Moreover, 49 and SO showed a remarkable anticlonogenic cell growth effect on MLL-AF9 human leukemia cells.