(5R,6R,1'S)-6-amino-1-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonan-2-one | 768370-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R,6R,1'S)-6-amino-1-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 768370-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: LAXBRCVDBLVRNX-BOUXLOLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,1'S)-6-amino-1-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonan-2-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (5R,6R,1'S)-1-(1-naphthalen-1-ylethyl)-6-pyrrolidin-1-yl-1-azaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  有效获得对映体纯的刚性二胺

  摘要：

  吡咯烷衍生物的不对称螺环化被用作构建新型刚性二胺的关键步骤。一个选定的实例证明了其在迈克尔反应中作为手性非金属催化剂的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (5R,6R,1'S)-6-amino-1-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效获得对映体纯的刚性二胺

  摘要：

  吡咯烷衍生物的不对称螺环化被用作构建新型刚性二胺的关键步骤。一个选定的实例证明了其在迈克尔反应中作为手性非金属催化剂的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.011
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-5-((1-(3-methoxybenzyl)-3-oxocyclobutyl)methoxy)-N-(5-methoxyquinolin-8-yl)pent-3-enamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 (5R,6R,1'S)-6-amino-1-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonan-2-one 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到3-((1R,5R,6R)-1-(3-methoxybenzyl)-7-oxo-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-5-yl)-N-(5-methoxyquinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  内烯烃与环烷酮的不对称分子内氢烷基化直接进入多环体系

  摘要：

  我们开发了一种新型SPD-NH 2有机催化剂，它与Pd II配合物协同作用，催化不对称分子内加氢烷基化。它具有出色的反应活性、对映选择性和非对映选择性（高达 99 % ee 和 20 : 1 dr）。此外，桥联或稠合双环系统可以方便地转化为不同的二环、三环和四环支架，以进一步转化为生物学上重要的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202308858