(1R*,2'R*,4R*,8R*)-8-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octa-2,7-dione-1-spiro-1'-(4'-methyl-2'-(trimethylsiloxy)-3'-cyclohexene) | 82891-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,2'R*,4R*,8R*)-8-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octa-2,7-dione-1-spiro-1'-(4'-methyl-2'-(trimethylsiloxy)-3'-cyclohexene)
• CAS: 82891-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: BCGPWCKOJFHFRM-DIECFANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2'R*,4R*,8R*)-8-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octa-2,7-dione-1-spiro-1'-(4'-methyl-2'-(trimethylsiloxy)-3'-cyclohexene) 在 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 hexacarbonyl molybdenum 、 bromine dioxane 、 丙酸铯,与丙酸化合 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 87.85h， 生成 15-(tert-butyldimethylsiloxy)-12,13-epoxytrichothecane-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*,6R*,7R*,11S*)-6-hydroxy-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-8-methylene-3-oxo-11-(trimethylsiloxy)tricyclo<5.3.1.02,6>undecane 在 sodium tetrahydroborate 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 25.0~470.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 0.92h， 生成 (1R*,2'R*,4R*,8R*)-8-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octa-2,7-dione-1-spiro-1'-(4'-methyl-2'-(trimethylsiloxy)-3'-cyclohexene)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044