(1S*,2R*,6R*,7R*,11S*)-6-hydroxy-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-8-methylene-3-oxo-11-(trimethylsiloxy)tricyclo<5.3.1.02,6>undecane | 82891-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S*,2R*,6R*,7R*,11S*)-6-hydroxy-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-8-methylene-3-oxo-11-(trimethylsiloxy)tricyclo<5.3.1.02,6>undecane
• CAS: 82891-03-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅Si
• 分子量: 352.503
• InChiKey: RCKJDWOPQKKXDN-BDFJQQSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,6R*,7R*,11S*)-6-hydroxy-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-8-methylene-3-oxo-11-(trimethylsiloxy)tricyclo<5.3.1.02,6>undecane 在 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 hexacarbonyl molybdenum 、 bromine dioxane 、 丙酸铯,与丙酸化合 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 470.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 88.77h， 生成 15-(tert-butyldimethylsiloxy)-12,13-epoxytrichothecane-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-<1-(methoxycarbonyl)ethen-1-yl>-1,3-cyclopentanedione 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 (1S*,2R*,6R*,7R*,11S*)-6-hydroxy-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-8-methylene-3-oxo-11-(trimethylsiloxy)tricyclo<5.3.1.02,6>undecane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044

文献信息

• A tandem cycloaddition-ene strategy for the synthesis of (.+-.)-verrucarol and (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal、Kenneth J. Haller

  DOI：10.1021/ja00314a023

  日期：1984.1

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de la methyl-1 cyclopentanedione-1,3

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