(2-methoxy-2-oxoethyl) (4S)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]-3-oxopentanoate | 149298-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-methoxy-2-oxoethyl) (4S)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]-3-oxopentanoate
• CAS: 149298-91-9
• 化学式: C₄₂H₇₂O₉Si
• 分子量: 749.114
• InChiKey: SXOOEBUMNNLYHI-FMRLSUQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-2-oxoethyl) (4S)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]-3-oxopentanoate 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 tetronasin sodium salt
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-cyclohexyl)-propionitrile 在 氯化锆(IV) 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-methoxy-2-oxoethyl) (4S)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-6-methylcyclohexyl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5

文献信息

• The first total synthesis of tetronasin (M139603)
  作者：Kozo Hori、Hideki Kazuno、Keiichi Nomura、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60377-5

  日期：1993.3

  Total synthesis tetronasin (1), a tetronic acid polyether ionophore antibiotic, is reported in which the γ-unsubstituted α-acyltetronic acid structure is constructed by cyclization of a β-keto ester derivative 18 derived from tricyclic aldehyde intermediate 17 by reaction with methyl (diazoacetoxy)acetate in the presence of zirconium tetrachloride.

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。