((2S,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 148704-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2S,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 148704-87-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: LUQXXHMRPWQXQM-PNFBGEDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydro-5-(1'-methoxyethyl)-3-methyl-2-(1''-methylprop-2''-enyl)furan 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((2S,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5