1-(3-氟苯基)吡唑 | 37649-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)吡唑
• 中文别名: 1-(3-氟苯基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)pyrazole
• CAS: 37649-86-8
• 化学式: C₉H₇FN₂
• mdl: MFCD10699188
• 分子量: 162.166
• InChiKey: ORJIQZLXMZCUKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)吡唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-[1-(3-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]-N-(1-methylpiperidin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridazines as potent inhibitors of Plasmodium falciparum calcium-dependent protein kinase 1 (PfCDPK1): Preparation and evaluation of pyrazole linked analogues

  摘要：

  The structural diversity and SAR in a series of imidazopyridazine inhibitors of Plasmodium falciparum calcium dependent protein kinase 1 (PfCDPK1) has been explored and extended. The opportunity to further improve key ADME parameters by means of lowering log D was identified, and this was achieved by replacement of a six-membered (hetero)aromatic linker with a pyrazole. A short SAR study has delivered key examples with useful in vitro activity and ADME profiles, good selectivity against a human kinase panel and improved levels of lipophilic ligand efficiency. These new analogues thus provide a credible additional route to further development of the series. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯胺 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(3-氟苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  实用的制备选择性的C 1单元插入和环化的1,3,5-三取代的哒嗪-4（1 H）-one

  摘要：

  已经实现了新颖且实用的具有1,3,5-三取代哒嗪-4（1 H）-one核心部分的选择性磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂1的制备。的容易制备1在42％的总收率涉及以下关键特征：（1）在填充有氩气的反应容器的顶部空间和控制气体的流率被发现是重要的，完成的取代的发现芳基碘化物与吡唑；（2）合成3-乙酰基-5-甲氧基取代的哒嗪-4（1 H）-通过重氮化合物的区域选择性二甲基氨基亚甲基化和同时环化得到的一个；（3）通过二甲基氨基亚甲基与苯肼的反应，形成1，5-二取代的吡唑的区域选择性环。另外，已经发现通过1-苯基吡唑的选择性烷基化来合成1的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00394

文献信息

• <scp>l</scp><i>-</i>(<i>−</i>)<i>-</i>Quebrachitol as a Ligand for Selective Copper(0)-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Wenjiao Sun、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00997

  日期：2019.6.21

  l-(−)-Quebrachitol (QCT) has been found as a ligand of copper powder for selective N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl halides. Furthermore, another potential catalytic system (copper powder/QCT/t-BuOK) was successfully adapted to unactivated aryl chlorides.

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。
• [EN] PRODUCTION METHOD OF PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ DE PYRIDAZINONE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014129668A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides an industrially advantageous method of producing a pyridazinone compound. The present invention relates to the following method of producing a pyridazinone compound: Formula (II), (IIIa), (IV) or (IV"), Formula (IIIb), (Vb) or (V"b), Formula (VI), (I) or (I"). wherein each symbol is as described in the specification.

  本发明提供了一种在工业上具有优势的生产吡啶并酮化合物的方法。本发明涉及以下生产吡啶并酮化合物的方法：式（II）、（IIIa）、（IV）或（IV"）、式（IIIb）、（Vb）或（V"b)、式（VI）、（I）或（I"）。其中每个符号如规范中所述。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative 1:1, 1:2, and 1:4 Coupling Reactions of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Regioselective Cleavages of Multiple C−H Bonds
  作者：Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Naoto Shibata、Hirofumi Sato、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo1021184

  日期：2011.1.7

  selectively through the coupling of 1-phenylpyrazole and diphenylacetylene in 1:1, 1:2, and 1:4 manners, respectively. The reactions preferentially take place at the electron-deficient sites on the aromatic substrates. A comparison of reactivities of variously substituted and deuterated substrates sheds light on the mechanism of C−H bond cleavage steps. The reaction pathway is highly dependent on reaction

  在铑催化剂和铜氧化剂伴有双或四键CH键断裂的情况下，苯唑与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行。因此，作为代表性的例子，4,5-二苯基吡唑并[1,5- a]喹啉，1-（1,2,3,4-四苯基萘-5-基）吡唑和1-（1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基）吡唑可以通过分别以1：1、1：2和1：4的方式通过1-苯基吡唑和二苯基乙炔的偶合来选择性获得。该反应优选在芳族底物上的电子不足的位置发生。各种取代和氘代底物的反应性比较揭示了CH键断裂步骤的机理。反应路径高度依赖于所采用的反应条件，特别是取决于溶剂的性质。关键的rhodocycle中间体的溶剂化的影响已进行了计算研究。另外，已经发现一些稠合的芳族产物在固态下表现出强烈的荧光。
• Synthesis, Docking Studies, Pharmacological Activity and Toxicity of a Novel Pyrazole Derivative (LQFM 021)—Possible Effects on Phosphodiesterase
  作者：Daniella Ramos Martins、Francine Pazini、Vinícius de Medeiros Alves、Soraya Santana de Moura、Luciano Morais Lião、Mariana Torquato Quezado de Magalhães、Marize Campos Valadares、Carolina Horta Andrade、Ricardo Menegatti、Matheus Lavorenti Rocha

  DOI：10.1248/cpb.c12-01016

  日期：——

  This study describes the synthetic route and molecular computational docking of LQFM 021, as well as examines its biological effects and toxicity. The docking studies revealed strong interaction of LQFM 021 to phosphodiesterase-3 (PDE-3). In isolated arteries, the presence of endothelium potentiates the relaxation for LQFM 021 and the inhibition cyclic nucleotides reduced the relaxation. Pre-contraction with KCl (45 mm), the treatment with tetraethylammonium (TEA) (5 mm) and inhibition of reticular Ca2+-ATPase showed an inhibitory effect on relaxation. Moreover, the compound reduced the contraction evoked by the Ca2+ influx. Acute toxicity tests revealed that the compound was practically nontoxic. In conclusion, this study showed that a new synthetic derivative of pyrazole is a possible PDE-3 inhibitor and has vasorelaxant activity and low toxicity.

  本研究描述了LQFM 021的合成路线和分子计算对接，并考察了其生物学效果和毒性。对接研究显示，LQFM 021与磷酸二酯酶-3（PDE-3）之间存在强相互作用。在分离动脉中，内皮的存在增强了LQFM 021的舒张作用，而抑制环核苷酸则减少了舒张作用。用KCl（45 mM）预收缩后，处理四乙基铵（TEA）（5 mM）和抑制网状Ca2+-ATP酶也显示对舒张有抑制作用。此外，该化合物降低了因Ca2+内流引起的收缩。急性毒性测试表明，该化合物几乎无毒。综上所述，本研究表明一种新的吡唑合成衍生物可能是PDE-3抑制剂，具有血管舒张活性和低毒性。
• Complete assignment of NMR data of 22 phenyl-1<i>H</i> -pyrazoles' derivatives
  作者：Aline Lima de Oliveira、Carlos Henrique Alves de Oliveira、Laura Maia Mairink、Francine Pazini、Ricardo Menegatti、Luciano Morais Lião

  DOI：10.1002/mrc.2773

  日期：2011.8

  Complete assignment of 1H and 13C NMR chemical shifts and J(1H/1H and 1H/19F) coupling constants for 22 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivates were performed using the concerted application of 1H 1D and 1H, 13C 2D gs‐HSQC and gs‐HMBC experiments. All 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivatives were synthesized as described by Finar and co‐workers. The formylated 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivatives were performed under

  22 1-苯基-1H-吡唑衍生物的 1H 和 13C NMR 化学位移和 J（1H/1H 和 1H/19F）耦合常数的完整分配是使用 1H 1D 和 1H、13C 2D gs-HSQC 的协同应用完成的和 gs-HMBC 实验。所有 1-苯基-1H-吡唑衍生物均按照Finar 及其同事的描述合成。甲酰化 1-苯基-1H-吡唑衍生物在达夫条件下进行。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.