1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 1015862-36-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1015862-36-8
• 化学式: C₁₀H₆FN₃
• 分子量: 187.176
• InChiKey: MEDIBGHAXJMOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.0-169.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应从1-芳基-1H-吡唑-4-腈中高效合成新的5-（1-芳基-1H-吡唑-4-基）-1H-四唑

  摘要：

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.928

文献信息

• Flow Hydrodediazoniation of Aromatic Heterocycles
  作者：Liesa Röder、Alexander J. Nicholls、Ian R. Baxendale

  DOI：10.3390/molecules24101996

  日期：——

  Continuous flow processing was applied for the rapid replacement of an aromatic amino group with a hydride. The approach was applied to a range of aromatic heterocycles, confirming the wide scope and substituent-tolerance of the processes. Flow equipment was utilized and the process optimised to overcome the problematically-unstable intermediates that have restricted yields in previous studies relying

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。
• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• New Application of Heterocyclic Diazonium Salts: Synthesis of New Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>][1,2,3]triazin‐4‐ones
  作者：Elizabeth L. Moyano、Juan Pablo Colomer、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1002/ejoc.200701109

  日期：2008.7

  7-Substituted 3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a–d were conveniently prepared by direct diazotization of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a–d in HCl media. Different reaction conditions and the effects of substituents on N-1 of the pyrazole ring were studied. A possible mechanistic exlpanation of the observed process is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  7-取代的 3,7-二氢-4H-吡唑并[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a-d 可方便地通过 5-氨基吡唑-4-腈 1a-的直接重氮化制备d 在 HCl 介质中。研究了不同反应条件和取代基对吡唑环N-1的影响。提出了对观察到的过程的可能的机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• New pyrazole derivative 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2H-tetrazole: synthesis and assessment of some biological activities
  作者：Lanussy Porfiro de Oliveira、Daiany Priscilla Bueno da Silva、Iziara Ferreira Florentino、James Oluwagbamigbe Fajemiroye、Thiago Sardinha de Oliveira、Renato Ivan de Ávila Marcelino、Francine Pazini、Luciano Morais Lião、Paulo César Ghedini、Soraia Santana de Moura、Marize Campos Valadares、Verônica Vale de Carvalho、Boniek Gontijo Vaz、Ricardo Menegatti、Elson Alves Costa

  DOI：10.1111/cbdd.12838

  日期：2017.1

  isolated organ, 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2H-tetrazole exhibits a vasorelaxant effect attenuated by Nomega-nitro-l-arginine methyl ester, 1H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-alpha]quinoxalin-1-one, tetraethylammonium or glibenclamide. 5-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2H-tetrazole also blocked CaCl2 -induced contraction in a dose-dependent manner. Suggesting a safe toxicity profile, 5-[1-(4-fluor

  化合物的分子修饰和合成对于发现具有理想药理学和毒性特征的药物至关重要。针对吡唑化合物的解热，镇痛和抗炎作用，本研究试图评估新型吡唑衍生物5- [1]的镇痛，抗炎和血管舒张作用，以及作用机理。 -（4-氟苯基）-1H-吡唑-4-基] -2H-四唑。在醋酸引起的腹部扭动试验中，用5- [1-（4-氟苯基）-1H-吡唑-4-基] -2H-四唑治疗可减少腹部扭动，而在福尔马林试验中，5- [1- （4-氟苯基）-1H-吡唑-4-基] -2H-四唑减少了对神经源性疼痛和炎症性疼痛的舔times时间，而没有表现出任何抗伤害感受的效果，如甩尾试验中所揭示的那样。5- [1-（4-氟苯基）-1H-吡唑-4-基] -2H-四唑在角叉菜胶引起的胸膜炎试验中也减少了角叉菜胶引起的爪水肿和细胞迁移。如分离器官的模型所证实，5- [1-（4-氟苯基）-1H-吡唑-4-基] -2H-四唑显示出血管舒张作用被Nomega-硝基-1-精氨酸甲酯1H减弱-[1
• Bioactivity of Novel Pyrazole-Thiazolines Scaffolds against Trypanosoma cruzi: Computational Approaches and 3D Spheroid Model on Drug Discovery for Chagas Disease
  作者：Leonardo da Silva Lara、Guilherme Curty Lechuga、Lorraine Martins Rocha Orlando、Byanca Silva Ferreira、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/pharmaceutics14050995

  日期：——

  Chagas disease, a century-old disease that mainly affects the impoverished population in Latin America, causes high morbidity and mortality in endemic countries. The available drugs, benznidazole (Bz) and nifurtimox, have limited effectiveness and intense side effects. Drug repurposing, and the development of new chemical entities with potent activity against Trypanosoma cruzi, are a potential source

  恰加斯病是一种有百年历史的疾病，主要影响拉丁美洲的贫困人口，在流行国家造成高发病率和死亡率。现有药物苯并硝唑 (Bz) 和硝呋莫司的疗效有限且副作用严重。药物的重新利用以及开发具有有效对抗克氏锥虫活性的新化学实体是治疗选择的潜在来源。本研究基于先前确定的命中系统 5-氨基吡唑-咪唑啉的优化，使用结构-活性关系探索以及基于计算和表型的策略，描述了两个新系列的吡唑-噻唑啉衍生物的生物活性。有前景的候选物2c 、 2e和2i衍生物表现出良好的口服生物利用度和 ADMET 特性，以及低细胞毒性 (CC 50 > 100 µM)，此外与 Bz (19.6 ± 2.3 µM) 相比，对锥鞭毛体具有有效的活性 (0.4–2.1 µM) 。其中， 2c也很突出，对细胞内无鞭毛体具有更强的效力 (pIC 50 = 5.85)。所选的吡唑-噻唑啉衍生物在 3D 球体系统中表现出良好的渗透性和有效性，但在冲洗试