N-((1R,2R,3S,4R,5S)-2,5-Dihydroxy-3,4-bis-methoxymethoxy-2-methoxymethoxymethyl-cyclopentyl)-acetamide | 780789-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((1R,2R,3S,4R,5S)-2,5-Dihydroxy-3,4-bis-methoxymethoxy-2-methoxymethoxymethyl-cyclopentyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R,3S,4R,5S)-2,5-dihydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)cyclopentyl]acetamide
• CAS: 780789-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₉
• 分子量: 353.37
• InChiKey: LVCHPNAIXJIZIB-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R,3S,4R,5S)-2,5-Dihydroxy-3,4-bis-methoxymethoxy-2-methoxymethoxymethyl-cyclopentyl)-acetamide 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,4S,5R)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-ylmethoxy]-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((1R,2R,3S,4R,5S)-2,5-Dihydroxy-3,4-bis-methoxymethoxy-2-methoxymethoxymethyl-cyclopentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087