(1R,2R,3S,4R,5S)-2-Azido-4,5-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-cyclopentane-1,3-diol | 780789-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5S)-2-Azido-4,5-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-cyclopentane-1,3-diol
• CAS: 780789-27-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₈
• 分子量: 337.33
• InChiKey: YPORNTPJCDLNSJ-JCIQBVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-2-Azido-4,5-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-cyclopentane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5S)-2-Amino-4,5-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,4S,5R)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-ylmethoxy]-dimethyl-silane 在 palladium dichloride titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-2-Azido-4,5-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087