4-<(2)H3>acetylpyridine | 63524-81-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(2)H3>acetylpyridine
• 英文别名: 4-acetyl--pyridine；2,2,2-d3, 1-(4-pyridinyl)-Ethanone；2,2,2-trideuterio-1-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 63524-81-2
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 124.115
• InChiKey: WMQUKDQWMMOHSA-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 、 4-<(2)H3>acetylpyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮与芳烷基酮的无金属烷基化

  摘要：

  报道了使用廉价且稳定的芳基烷基酮作为亲核烷基化试剂的第一种无金属烷基化喹喔啉酮的方法。该策略通过碳-碳键活化极大地拓宽了芳基烷基酮的应用渠道。此外，该协议具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob02260a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-<(2)H3>acetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由向列相的质子和氘核磁共振谱确定的4-乙酰基吡啶构象

  摘要：

  已经在向列溶液中记录了4- [ 2 H 3 ]乙酰基吡啶的质子和质子–氘光谱，并进行了分析，得出了偶极耦合常数D ij。氘光谱产生的quardrupole拆分，Δ ν，其与一起d IJ值被用来预测在完全质子化化合物的光谱所有偶极耦合。该方法使得能够在相同的向列溶液中分析4-乙酰基吡啶的复杂质子谱。结果表明，从CD 3的分析得出的数据 标记的或完全质子化的化合物可用于研究吡啶环的结构和乙酰基的构象偏爱。

  DOI：

  10.1039/p29810000540

文献信息

• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF DEUTERATED VINYL PYRIDINE MONOMERS
  申请人：Hong Kunlun

  公开号：US20140024836A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Methods for synthesizing deuterated vinylpyridine compounds of the Formula (1), wherein the method includes: (i) deuterating an acyl pyridine of the Formula (2) in the presence of a metal catalyst and D 2 O, wherein the metal catalyst is active for hydrogen exchange in water, to produce a deuterated acyl compound of Formula (3); (ii) reducing the compound of Formula (3) with a deuterated reducing agent to convert the acyl group to an alcohol group, and (iii) dehydrating the compound produced in step (ii) with a dehydrating agent to afford the vinylpyridine compound of Formula (1). The resulting deuterated vinylpyridine compounds are also described.

  合成公式（1）的氘代乙烯吡啶化合物的方法，其中该方法包括：（i）在金属催化剂和D2O存在下，对公式（2）的酰基吡啶进行氘代反应，其中金属催化剂在水中活性交换氢，以生成公式（3）的氘代酰基化合物；（ii）用氘代还原剂还原公式（3）的化合物，将酰基转化为醇基；（iii）用脱水剂脱水步骤（ii）中产生的化合物，以生成公式（1）的乙烯吡啶化合物。还描述了所得到的氘代乙烯吡啶化合物。
• Triazabicyclodecene:  An Effective Isotope Exchange Catalyst in CDCl₃
  作者：Cyrille Sabot、Kanduluru Ananda Kumar、Cyril Antheaume、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo070307h

  日期：2007.6.1

  We describe the first effective H/D exchange reaction with acidic substrates in CDCl3 at room temperature. The particularly mild reaction conditions involved (solvent, base, and temperature) allow the chemoselective deuteration of ketones over esters. An NMR study was conducted with the aim of rationalizing the results obtained in the presence of TBD as catalyst.
• US8658802B2
  申请人：——

  公开号：US8658802B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• US8933237B2
  申请人：——

  公开号：US8933237B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• Metal-free alkylation of quinoxalinones with aryl alkyl ketones
  作者：Xinya Liu、Zhuangzhuang Guo、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/d1ob02260a

  日期：——

  The first metal-free method for alkylation of quinoxalinones using cheap and stable aryl alkyl ketones as nucleophilic alkylation reagents is reported. This strategy greatly broadens the application channels of aryl alkyl ketones through carbon–carbon bond activation. In addition, the protocol has the advantages of simple operation, broad substrate scope, and good functional group tolerance.

  报道了使用廉价且稳定的芳基烷基酮作为亲核烷基化试剂的第一种无金属烷基化喹喔啉酮的方法。该策略通过碳-碳键活化极大地拓宽了芳基烷基酮的应用渠道。此外，该协议具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点。