(3S)-2',4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavanone | 1201493-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3S)-2',4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavanone
• 英文别名: (3S)-sativanone；(S)-sativanone；3-sativanone；sativanone；(3S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1201493-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: JOVYBWHPTQRVNZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2',4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavanone 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到7-dehydroxy-7-(prop-2-yn-1-yl)sativanone
  参考文献：
  名称：

  来自黄檀（Dalbergia tonkinensis）物种的丝氨酸蛋白酶抑制剂和活化剂。

  摘要：

  易受伤害的植物Dalbergia tonkinensis Prain是越南的稀有物种。在我们对具有生物活性的植物的研究过程中，我们进行了丝氨酸蛋白酶筛选。结果表明，在浓度为25–250 ng / mL的情况下，叶和根的甲醇提取物，根乙醇提取物及其二氯甲烷级分以及心材水煎剂可作为刺激胰蛋白酶活性的有用来源。此外，由于在使用胰蛋白酶，胰凝乳蛋白酶和弹性蛋白酶的酶分析中具有很高的抑制作用，因此，叶和茎皮的水煎剂可能会解释未知的民族药理作用。在测试的23种分离的化合物和两种半合成衍生物中，槲皮素（17）通过IC抑制胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的活性50 9.7 µM。类黄酮分类为黄烷酮，异黄烷酮，黄酮，异黄酮，前果皮，金黄色酮和新黄烷酮表现出可变的活性。几种取代作用与蛋白酶作用密切相关，包括黄酮中C-3和C-3'的羟基化以及异黄酮中C-5和C-3'的羟基化，C-3，C-5和C-3'的羟基化，羧化在C-6

  DOI：

  10.1007/s11418-019-01347-y
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (3S)-2',4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择开关：异黄酮合成的对映体方法

  摘要：

  报道了含有叔α-芳基羰基的两个天然存在的和三个非天然的异黄酮类化合物的模块化六步不对称合成。这种合成路线利用Pd催化的脱羧不对称质子化，可产生76-97％的极好的对映选择性的异黄酮。当使用不同的H +离子源时，观察到立体感应的转换，这显示了不对称质子化反应中双重立体控制的第一个例子。天然存在的异黄酮sativanone和3- o-甲基紫草酮的首次对映选择性合成已经完成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405246

文献信息

• Chiral discrimination of natural isoflavanones using (R)- and (S)-BINOL as the NMR chiral solvating agents
  作者：Jingyu Yi、Guoxin Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Yiming Li、Fujiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.002

  日期：2016.12

  Commercially available chiral solvating agents (R)- and (S)-BINOL were applied to the enantiodifferentiation of natural isoflavanones via H-1 NMR spectroscopy. The absolute configurations of the enantiomers of isoflavanones including sativanone 1, 3'-0-methylviolanone 2, and homoferreirin 3 were assigned by comparing the corresponding delta(R) and delta(S) values. This approach provided a simple and general means to tentatively assign the enantiomeric purity and absolute configuration of isoflavanones. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Stereoselective Switch: Enantiodivergent Approach to the Synthesis of Isoflavanones
  作者：Robert Doran、Michael P. Carroll、Ramulu Akula、Bryan F. Hogan、Marta Martins、Séamus Fanning、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/chem.201405246

  日期：2014.11.17

  A modular six‐step asymmetric synthesis of two naturally occurring and three non‐natural isoflavanones containing tertiary α‐aryl carbonyls is reported. This synthetic route, utilising a Pd‐catalyzed decarboxylative asymmetric protonation, produces isoflavanones in excellent enantioselectivities from 76–97 %. A switch in the sense of stereoinduction was observed when different H+ sources were employed

  报道了含有叔α-芳基羰基的两个天然存在的和三个非天然的异黄酮类化合物的模块化六步不对称合成。这种合成路线利用Pd催化的脱羧不对称质子化，可产生76-97％的极好的对映选择性的异黄酮。当使用不同的H +离子源时，观察到立体感应的转换，这显示了不对称质子化反应中双重立体控制的第一个例子。天然存在的异黄酮sativanone和3- o-甲基紫草酮的首次对映选择性合成已经完成。
• Serine protease inhibitors and activators from Dalbergia tonkinensis species
  作者：Ninh The Son、Midori Suenaga、Yoiichi Matsunaga、Luu Van Chinh、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Nguyen Manh Cuong、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1007/s11418-019-01347-y

  日期：2020.1

  flavanone; 7-substitution and methoxylation at C-3′ in isoflavanone; and lactone ring opening in neoflavanone. In the assessment of casein cleavage, at a dose of 25 ng/mL, leaf water decoction extract demonstrates an inhibitory effect on casein cleavage by trypsin, whereas ethanol and methanol extracts of the root caused activation.

  易受伤害的植物Dalbergia tonkinensis Prain是越南的稀有物种。在我们对具有生物活性的植物的研究过程中，我们进行了丝氨酸蛋白酶筛选。结果表明，在浓度为25–250 ng / mL的情况下，叶和根的甲醇提取物，根乙醇提取物及其二氯甲烷级分以及心材水煎剂可作为刺激胰蛋白酶活性的有用来源。此外，由于在使用胰蛋白酶，胰凝乳蛋白酶和弹性蛋白酶的酶分析中具有很高的抑制作用，因此，叶和茎皮的水煎剂可能会解释未知的民族药理作用。在测试的23种分离的化合物和两种半合成衍生物中，槲皮素（17）通过IC抑制胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的活性50 9.7 µM。类黄酮分类为黄烷酮，异黄烷酮，黄酮，异黄酮，前果皮，金黄色酮和新黄烷酮表现出可变的活性。几种取代作用与蛋白酶作用密切相关，包括黄酮中C-3和C-3'的羟基化以及异黄酮中C-5和C-3'的羟基化，C-3，C-5和C-3'的羟基化，羧化在C-6