(R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-18-{(1R,2S)-2-[(17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl]cyclopropyl}octadecyl]hexacosanoic acid；(2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-[(17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl]cyclopropyl]octadecyl]hexacosanoic acid
• 化学式: C₈₅H₁₆₈O₄
• 分子量: 1254.27
• InChiKey: AAIWMXAOKUXQTP-MQCQKMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  40.2
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  79
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid 、 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 cesium bicarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌中全合成分枝酸。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202000523
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 palladium on activated charcoal 、 nickel diacetate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 lutidine 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium diazodicarboxylate 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 ferric nitrate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.08h， 生成 (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007

文献信息

• Adjuvants for Use in Vaccination
  申请人：Baird Mark Stephen

  公开号：US20110142916A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) for use as an adjuvant in vaccination; wherein R is an optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl moiety having from 1 to 50 carbon atoms; R 1 is an optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl moiety having from 1 to 40 carbon atoms; each of R 2 , R 3 and R 4 is independently selected from an optionally-substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, arylene, arylalkylene or alkylarylene moiety having from 1 to 40 carbon atoms; each of X, Y and Z is independently selected from an optionally-substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, arylene, alkylarylene or cycloalkylene, ketone, ester, amide, imide, imine, thioether, ether, thioester, thioketone; and P is selected from hydrogen, an alkyl group, a sugar residue, or a metal, phosphonium or ammonium species; wherein at least one of X, Y and Z includes a moiety selected from cyclopropyl, C=A, C-AH and C—OR 5 ; wherein R 5 is alkyl or haloalkyl, and A is S, O or NR 6 , wherein R 6 maybe H or 20 alkyl.

  化合物式（I）的复合物用作疫苗佐剂；其中R是具有1至50个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团; R1是具有1至40个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团; R2，R3和R4中的每一个都是独立选择的，具有1至40个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团; X，Y和Z中的每一个都是独立选择的，具有1至40个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，烷基芳基或环烷基，酮，酯，酰胺，亚酰胺，亚胺，硫醚，醚，硫酯，硫酮; P是氢，烷基，糖残基或金属，膦或铵物种中的一种；其中X，Y和Z中至少一个包括从环丙基，C=A，C-AH和C—OR5中选择的基团; 其中R5是烷基或卤代烷基，A是S，O或NR6，其中R6可以是H或20烷基。
• US8728515B2
  申请人：——

  公开号：US8728515B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts、Madrey Deysel、Jan Verschoor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.007

  日期：2007.3

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of a Mycolic Acid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nabil Tahiri、Peter Fodran、Dhineshkumar Jayaraman、Jeffrey Buter、Martin D. Witte、Tonatiuh A. Ocampo、D. Branch Moody、Ildiko Van Rhijn、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202000523

  日期：2020.5.4

  In Mycobacterium tuberculosis, mycolic acids and their glycerol, glucose, and trehalose esters ("cord factor") form the main part of the mycomembrane. Despite their first isolation almost a century ago, full stereochemical evaluation is lacking, as is a scalable synthesis required for accurate immunological, including vaccination, studies. Herein, we report an efficient, convergent, gram-scale synthesis

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。