(R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-18-{(1R,2S)-2-[(17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl]cyclopropyl}octadecyl]hexacosanoic acid；(2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-[(17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl]cyclopropyl]octadecyl]hexacosanoic acid
• 化学式: C₈₅H₁₆₈O₄
• 分子量: 1254.27
• InChiKey: AAIWMXAOKUXQTP-VYWHOSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  40.2
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  79
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-arabinofuranoside 在 cesium bicarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-[(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-[(17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl]cyclopropyl]octadecyl]hexacosanoate) α-D-Araf
  参考文献：
  名称：

  合成霉菌酸的阿拉伯芥子酸酯

  摘要：

  描述了使用结构限定的合成分枝杆菌酸合成单一的单阿拉伯糖基霉菌酸酯（一种来自分枝杆菌的重要脂质抗原）。初步测定表明，这些抗体对活动性结核病患者血清中的抗体具有不同的抗原性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.083
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 palladium on activated charcoal 、 nickel diacetate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 lutidine 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium diazodicarboxylate 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 ferric nitrate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.08h， 生成 (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007

文献信息

• Total Synthesis of a Mycolic Acid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nabil Tahiri、Peter Fodran、Dhineshkumar Jayaraman、Jeffrey Buter、Martin D. Witte、Tonatiuh A. Ocampo、D. Branch Moody、Ildiko Van Rhijn、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202000523

  日期：2020.5.4

  In Mycobacterium tuberculosis, mycolic acids and their glycerol, glucose, and trehalose esters ("cord factor") form the main part of the mycomembrane. Despite their first isolation almost a century ago, full stereochemical evaluation is lacking, as is a scalable synthesis required for accurate immunological, including vaccination, studies. Herein, we report an efficient, convergent, gram-scale synthesis

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。
• The synthesis of mycobacterial dimycoloyl diarabinoglycerol based on defined synthetic mycolic acids
  作者：Omar T. Ali、Mohsin O. Mohammed、Paul J. Gates、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2019.01.002

  日期：2019.7

  and potentially valuable antigens in the serodiagnosis of mycobacterial infections. We now report the highly stereocontrolled synthesis of diacyl l-glycerol-(1'→1)-β-d-arabinofuranosyl-α-d-arabinofuranosides based on simple fatty acids and single defined synthetic mycolic acids. NMR analysis confirmed that the synthetic core was identical to that in natural mixtures.

  从分枝杆菌中分离出来的天然二甲酰氯二氮杂甘油的复杂混合物在分枝杆菌感染的血清学诊断中既是有效的免疫信号传导剂，又是潜在有价值的抗原。现在，我们报告基于简单脂肪酸和单一定义的合成霉菌酸，对二酰基L-甘油-（1'→1）-β-d-阿拉伯呋喃糖基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷进行高度立体控制的合成。NMR分析证实合成核与天然混合物中的核相同。
• Glycerol mycolates from synthetic mycolic acids
  作者：Omar T. Ali、Mohaned M. Sahb、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.023

  日期：2017.8

  R- and S-Glycerol mycolates derived from single synthetic α-, keto- and methoxy-mycolic acids are described.

  描述了衍生自单一合成α-，酮-和甲氧基-霉菌酸的R-和S-甘油霉菌酸酯。
• Synthetic trehalose di- and mono-esters of α-, methoxy- and keto-mycolic acids
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Maximiliano Maza-Iglesias、Rwoa'a T. Hameed、Klarah S. Baols、Majed Muzael、Ahmed D. Saleh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.072

  日期：2014.12

  Synthetic mycolic acids matching the overall structure of the major mycolic acids of Mycobacterium tuberculosis are coupled to trehalose to generate the corresponding synthetic trehalose monomycolate (TMM) and trehalose dimycolate (TDM; cord factor), either with two identical or two different mycolic acids. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first unique synthetic mycobacterial cord factors
  作者：Juma’a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Maximiliano Maza-Iglesias、Seppe Vander Beken、Johan Grooten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.213

  日期：2009.7

  Synthetic mycolic acids matching the overall structure of the major alpha- and methoxy-mycolic acids of Mycobacterium tuberculosis are coupled to trehalose to generate the corresponding synthetic trehalose dimycolate (TDM; cord factor) and trehalose monomycolate (TMM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.