(1S,2S)-4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylcyclohexanol | 96894-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylcyclohexanol
• 英文别名: (7S,8S)-7-(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 96894-00-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XZYGOOFAZZXBLD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylcyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S)-2-Methylene-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tachihara, Toru; Watanabe, Hiroyuki; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 5, p. 781 - 785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-acetoxy-5,5-ethylenedioxycyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• Preparation of chiral cyclohexanol derivative with high optical purity by yeast reduction
  作者：Takeshi Kitahara、Kenji Mor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61908-1

  日期：1985.1

  Reduction of 2-ethoxycarbonyl-4,4-ethylenedioxycyclohexanone (6) with baker's yeast provided cis-hydroxy ester 7 in 74% yield as a sole product. Optical purity of 7 was determined as its MTPA ester to be 98.4% e.e. 10 g of the chiral 7 could be produced in one lot.

  用面包酵母还原2-乙氧基羰基-4,4-亚乙基二氧基环己酮（6），以74％的收率得到顺式羟基酯7，其为唯一产物。测定其7的光学纯度，因为它的MTPA酯为98.4％ee可以批量生产10 g手性7。
• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——