ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate | 96893-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (7R,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• CAS: 96893-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: KOBMUFRWQDWSHI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有用的手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷羧酸乙酯进行（+）-表二甲双胍，（+）-环氧乙胺和（+）-溴氧松的全合成

  摘要：

  使用手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷甲酸乙酯对映体选择性合成（+）-表二甲双胍1，（+）-表氧双酚2和（+）-溴酮3参照图6进行说明。由于合成，得到中间体18，2和25，它完成的正式合成（ - ） - theobroxide 19，（ - ） - phyllostine 22，（+） - herveynone 27和（ - ） - asperpentyn 28。证明了6对于合成天然环氧环己烯衍生物的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00119-4
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 在 baker's yeast 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯的对映异构和对映异构还原环戊酮-，环己酮-，哌啶酮和Tetralon-Struktur durch nicht fermentierendeendBäcker-Hefe †

  摘要：

  β-非对映体和对映体的选择性还原；通过“非发酵”贝克酵母，从环戊酮，环己酮，哌啶酮和四氢萘酮衍生而来的β-酮基酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700618

文献信息

• Efficient synthesis of the natural enantiomer of sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) A sporogenic sesquiterpene from aspergillus oryzae
  作者：Takeshi Kitahara、Hitoshi Kurata、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86136-6

  日期：1988.1

  An efficient total synthesis of (+)-sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) 1 was achieved in 20 steps from ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexane-carboxylate 3 in 8.3% overall yield. The optically active 3 with 98.4% e.e. was easily obtained in 74% yield by the reduction of the corresponding keto ester 4 with baker's yeast.

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。
• Preparation of chiral cyclohexanol derivative with high optical purity by yeast reduction
  作者：Takeshi Kitahara、Kenji Mor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61908-1

  日期：1985.1

  Reduction of 2-ethoxycarbonyl-4,4-ethylenedioxycyclohexanone (6) with baker's yeast provided cis-hydroxy ester 7 in 74% yield as a sole product. Optical purity of 7 was determined as its MTPA ester to be 98.4% e.e. 10 g of the chiral 7 could be produced in one lot.

  用面包酵母还原2-乙氧基羰基-4,4-亚乙基二氧基环己酮（6），以74％的收率得到顺式羟基酯7，其为唯一产物。测定其7的光学纯度，因为它的MTPA酯为98.4％ee可以批量生产10 g手性7。
• Synthesis of the chiral upper fragment of tetronolide
  作者：Koji Matsuda、Keiichi Nomura、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/c39890000221

  日期：——

  The chiral upper fragment (3) of tetronolide (1) was synthesized via spiroannulation of optically active cyclohexanone derivative (5) with trans-β-methoxyacrylate and subsequent functionalization of the resulting spirotetronate (6).

  手性上的片段（3 tetronolide的）（1）合成经由光学活性的环己酮衍生物（的spiroannulation 5与）反式-β甲氧基丙烯酸甲酯，所得spirotetronate（随后官能化6）。
• Total synthesis of (−)-pironetin
  作者：Hiroyuki Watanabe、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01860-7

  日期：1998.11

  The convergent total synthesis of (-)-pironetin using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described Both the dithiane 4 and the epoxide 2 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 15, which was converted to pironetin 1 in a few steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tachihara, Toru; Watanabe, Hiroyuki; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 5, p. 781 - 785
  作者：Tachihara, Toru、Watanabe, Hiroyuki、Kitahara, Takeshi

  DOI：——

  日期：——