3-azido-1-(2-bromophenyl)-propan-1-one | 1039045-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-1-(2-bromophenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-azido-1-(2-bromophenyl)propan-1-one
• CAS: 1039045-55-0
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 254.086
• InChiKey: WBPJHYLHHDVKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-(2-bromophenyl)-propan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 磷酸 、 platinum on carbon 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 410.5h， 生成 (3aS,5aS,11bR)-3-allyl-4,4-divinyl-2,3,3a,4,5,5a-hexahydro-1H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry: Application to the Total Synthesis of (±)-Meloscine

  摘要：

  The pentacyclic alkaloid (+/-)-meloscine was prepared in 19 steps through a reaction sequence that features a putative azatrimethylenemethane intermediate, generated through cascade cyclization of an allenyl azide substrate, to deliver the core azabicyclo[3.3.0]octadiene substructure. Subsequent manipulation of the peripheral functionality then delivered (+/-)-meloscine.

  DOI：

  10.1021/ol203463n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-azido-1-(2-bromophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry: Application to the Total Synthesis of (±)-Meloscine

  摘要：

  The pentacyclic alkaloid (+/-)-meloscine was prepared in 19 steps through a reaction sequence that features a putative azatrimethylenemethane intermediate, generated through cascade cyclization of an allenyl azide substrate, to deliver the core azabicyclo[3.3.0]octadiene substructure. Subsequent manipulation of the peripheral functionality then delivered (+/-)-meloscine.

  DOI：

  10.1021/ol203463n

文献信息

• Synthesis studies on the Melodinus alkaloid meloscine
  作者：Ken S. Feldman、Joshua F. Antoline

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.032

  日期：2013.2

  The pentacyclic Melodinus alkaloid (±)-meloscine was synthesized in 19 chemical steps from 2-bromobenzaldehyde through a route featuring an allenyl azide cyclization cascade to deliver the core azabicyclo[3.3.0]octane substructure. Peripheral functionalization of this core included a Tollens-type aldol condensation to set the quaternary center at C(20) and a diastereoselective ring-closing metathesis

  五环Melodinus生物碱 (±)-meloscine 是由 2-溴苯甲醛通过 19 个化学步骤合成的，该路线以烯基叠氮化物环化级联为特征，以提供核心的氮杂双环 [3.3.0] 辛烷亚结构。该核心的外围功能化包括 Tollens 型羟醛缩合以将四元中心设置在 C(20) 和非对映选择性闭环复分解以锻造四氢吡啶环。
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry: Exploration of the Scope and Mechanism of Cyclopentennelated Dihydropyrrole Synthesis through Azatrimethylenemethane Intermediates
  作者：Ken S. Feldman、Malliga R. Iyer、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1021/jo8008066

  日期：2008.7.1

  Detailed studies of the thermal conversion of 1-azidohepta-3,4,6-trienes into cyclopentennelated dihydropyrroles are presented. High levels of diastereoselectivity and regioselectivity are documented. A mechanistic proposal that accounts for all of the diverse results is developed through the use of density functional calculations. These calculations provide support for the intervention of unexpected mechanistic subtleties, such as the planarity of an azatrimethylenemethane diyl intermediate and an apparent Woodward-Hoffmann-type electrocyclization of a five-atom diyl array.