1-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 | 71095-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 71095-56-2
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: JKYQOVMRGRKWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 在 indium(III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 3-(3-(2-bromophenyl)propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称去芳芳基化通过去对称化策略

  摘要：

  Pd催化的C3取代吲哚的不对称脱芳芳基化是通过去对称化策略实现的。发现 BINOL 衍生的手性亚磷酰胺配体对于该反应中的立体选择性控制非常有效。该方法以良好的收率（高达 98%）和优异的非对映和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）方便地合成带有两个立体中心的螺二氢吲哚，也可用于不对称脱芳芳基化简单的 C3 栓系吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00129
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用串联交叉复分解/分子内氢化芳基化序列的功能化四氢咔唑的高效途径

  摘要：

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000315

文献信息

• Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction
  作者：Jun-Wei Zhang、Quan Cai、Qing Gu、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc43937b

  日期：——

  Chiral phosphoric acid and Hoveyda–Grubbs II were found to catalyze an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael cascade reaction of the ortho-allylphenols and enones to provide a variety of benzofuran and benzoxazine derivatives in moderate to good yields and enantioselectivity.

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。
• Enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Shilong Luo、Nan Zhang、Zhen Wang、Hailong Yan

  DOI：10.1039/c8ob00359a

  日期：——

  An organo-catalyzed enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones was developed for the first time. With a chiral squaramide as an efficient catalyst, the desired α-selenylated ketones were obtained in a good yields with high enantioselectivity up to 89% ee, and good results could be obtained on a gram scale. The products could also be efficiently transformed into useful

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。
• Regioselective synthesis of α-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds via photocatalytic α-bromination reactions
  作者：Dan Wang、Yating Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1007/s11426-015-5530-7

  日期：2016.2

  A visible light-mediated approach for the preparation of α-bromo-α,β-unsaturated ketones and aldehydes was developed. In comparison to traditional methods that generally take two steps to afford the above compounds, this protocol was highlighted by its operational simplicity, avoiding using hazardous bromine and mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的制备α-溴-α，β-不饱和酮和醛的方法。与通常需要两个步骤才能得到上述化合物的传统方法相比，该方案的操作简便性突出了该规程，避免了使用危险的溴和温和的反应条件。
• Diastereoselective Johnson–Corey–Chaykovsky trifluoroethylidenation
  作者：Yaya Duan、Bin Zhou、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc04991a

  日期：——

  Johnson–Corey–Chaykovsky trifluoroethylidenation with (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate proceeded smoothly to afford trifluoromethyl-epoxides, -cyclopropanes and -aziridines with excellent diastereoselectivity.

  Johnson-Corey-Chaykovsky三氟乙烯化反应使用(2,2,2-三氟乙基)二苯基亚磺酸三氟甲基盐顺利进行，产生了具有优异对映选择性的三氟甲基环氧化物、环丙烷和环氮烷。
• Pd(0)-Catalyzed intramolecular arylative dearomatization of β-naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc04022a

  日期：——

  arylative dearomatization of β-naphthols is described. Using Q-Phos as a ligand, the arylative dearomatization reaction proceeded smoothly affording excellent yields and chemoselectivity even when the catalyst loading was reduced to 0.1 mol%. This method offers an efficient access to a series of structurally diverse spirocarbocycles. Preliminary investigation indicates that an enantioselective reaction

  描述了一种有效的Pd（0）催化的β-萘酚分子内芳基脱芳香化反应。使用Q-Phos作为配体，即使当催化剂载量降低至0.1mol％时，芳基脱芳香化反应也可顺利进行，从而提供优异的收率和化学选择性。该方法提供了对一系列结构不同的螺碳环化合物的有效访问。初步研究表明，在手性亚磷酰胺配体存在下，对映选择性反应是可行的。