2-(2-羟乙基)环己酮 | 10198-27-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-羟乙基)环己酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclohexanon；2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanone；2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 10198-27-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD21923713
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CJIJOBJOWRXCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟乙基)环己酮 在 (bis)-triphenylphosphine palladium (II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Tert-butyl-[3-[5-[6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclohexen-1-yl]furan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(2-羟乙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Carlsson, S.; El-Barbary, A. A.; Lawesson, S.-O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 8, p. 643 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic or tetracyclic carbapenem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05459260A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  A polycyclic carbapenem compound of the formula (Ia'), (Ib') or (Ic') ##STR1## [wherein COOR.sup.2 is a carboxy group which may be esterified; R.sup.a' is --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.a --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.a' ; J is O or S; R.sup.b' is --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.b --(CH.sub.2).sub.n U.sup.b' ; J' is O, S or CH.sub.2 ; R.sup.c' is --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.c --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.c', --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.d --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.d or a pair of groups, one of which is a hydroxy group, with the other being a hydroxzy group or an alkylsulfonylamino group, which may be substituted, in the position ortho to the first-mentioned hydroxy group] or a salt thereof are useful as an antibacterial agent.

  一个多环碳青霉烯化合物，其公式为(Ia')，(Ib')或(Ic') STR1 [其中，COOR.sup.2是一个可能被酯化的羧基；R.sup.a'是--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.a --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.a'；J是O或S；R.sup.b'是--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.b --(CH.sub.2).sub.n U.sup.b'；J'是O、S或CH.sub.2；R.sup.c'是--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.c --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.c'，--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.d --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.d或一对基团，其中一个为羟基，另一个为与第一个提到的羟基位置相邻的羟基或可能被取代的烷基亚磺酰氨基团]或其盐，作为抗菌剂是有用的。
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。
• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Alkylation of carbonyl compounds in the TiCl4-promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide
  作者：G Lalić、Z Petrovski、D Galonić、R Matović、R.N Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02149-8

  日期：2000.1

  Titanium tetrachloride promoted reaction of trimethylsilyl enol ethers with ethylene oxide affords homoaldol type products in moderate/good yields. The reaction is believed to proceed via the titanium enolates.

  四氯化钛促进的三甲基甲硅烷基烯醇醚与环氧乙烷的反应以中等/良好的收率提供了均醛醇型产物。据信该反应是通过烯醇钛进行的。
• Chemoselective Reduction of Aldehydes in the Presence of Ketones Utilizing Raney Nickel
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses

  DOI：10.1055/s-2000-6498

  日期：2000.2

  Raney nickel is an effective reagent to achieve the chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones, which takes place in high yield. Only highly hindered aldehydes do not undergo reduction.

  雷尼镍是一种有效的试剂，可在酮存在的情况下实现醛的化学选择性还原，且反应收率高。只有高度受阻的醛才不会发生还原反应。