(-)-stypoldione | 71103-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-stypoldione
• 英文别名: stypoldione；Stypoldion；(1S,2S,4aR,4bS,7S,8aR,10aR)-7-hydroxy-2,4b,7',8,8,10a-hexamethylspiro[2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1,2'-3H-1-benzofuran]-4',5'-dione
• CAS: 71103-05-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: LLWMPGSQZXZZAE-JZFVXYNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-stypoldione 在 sodium dithionite 、 lithium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.35h， 生成 stypodiol
  参考文献：
  名称：

  Ichthyotoxic and cytotoxic metabolites of the tropical brown alga Stypopodium zonale (Lamouroux) Papenfuss

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a005
• 作为产物：
  描述：

  (20beta)-3,11-二氧代齐墩果-12-烯-29-酸 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~350.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 (-)-stypoldione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the spiro-o-benzoquinonefuran (-)-stypoldione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00077a073

文献信息

• Mechanism of action of the marine natural product stypoldione: evidence for reaction with sulfhydryl groups
  作者：E. Timothy O'Brien、David J. Asai、Amiram Groweiss、Bruce H. Lipshutz、William Fenical、Robert S. Jacobs、Leslie Wilson

  DOI：10.1021/jm00160a009

  日期：1986.10

  o-quinone functional group, has been shown to inhibit a variety of biological processes including cell division. We found that stypoldione binds covalently to sulfhydryl groups of thiol-containing compounds via addition of sulfur to the C-4' position of the quinone ring. We examined the ability of stypoldione to add to sulfhydryl groups of a number of thiol-containing substances, including glutathione

  stypoldione是一种具有邻醌功能基团的海洋天然产物，已显示出抑制多种生物过程（包括细胞分裂）的作用。我们发现，stypoldione通过将硫加到醌环的C-4'位上与含硫醇化合物的巯基共价结合。我们研究了斯蒂波二酮将巯基基团添加到许多含硫醇的物质的巯基上的能力，这些物质包括谷胱甘肽，硫酚，β-巯基乙醇和蛋白质微管蛋白。我们建议，stypoldione的生物学作用可能是由于将该化合物添加到生物分子的巯基上引起的。
• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1755 - 1764
  作者：Mori, Kenji、Koga, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the spiro-o-benzoquinonefuran (-)-stypoldione
  作者：J. R. Falck、S. Chandrasekhar、Sukumar Manna、Ching Chen S. Chiu、Charles Mioskowski、Isabelle Wetzel

  DOI：10.1021/ja00077a073

  日期：1993.12
• Ichthyotoxic and cytotoxic metabolites of the tropical brown alga Stypopodium zonale (Lamouroux) Papenfuss
  作者：William H. Gerwick、William Fenical

  DOI：10.1021/jo00314a005

  日期：1981.1